Swallow-Tail Substituted Liquid Crystalline Perylene Bisimides: Synthesis and Thermotropic Properties
作者:André Wicklein、Andreas Lang、Mathis Muth、Mukundan Thelakkat
DOI:10.1021/ja905260c
日期:2009.10.14
unsymmetrically substituted. We avoided substitution at bay positions of the perylene core to maintain the planarity and strong pi-pi interactions, which favor intermolecular order and charge carrier transport. The thermotropic behavior, which is strongly influenced by the nature of the substituents was investigated using differential scanning calorimetry (DSC), polarization optical microscopy (POM), and X-ray
介绍了几种燕尾 N-取代苝双酰亚胺 (PBI) 染料的定制合成和结构-性能关系。PBI 衍生物是通过两种不同的合成方法合成的,本文对细节进行了评估。所有 PBI 都带有烷基燕尾或低聚乙二醇醚 (OEG) 燕尾部分作为 N 取代基,其中许多是不对称取代的。我们避免在苝核的海湾位置进行取代,以保持平面性和强 pi-pi 相互作用,这有利于分子间有序和电荷载流子传输。使用差示扫描量热法 (DSC)、偏振光学显微镜 (POM) 和 X 射线衍射测量 (XRD) 研究了受取代基性质强烈影响的热致行为。在大多数情况下,OEG 燕尾单元的引入促进了热致液晶行为,并且不对称取代允许调整中间相宽度。中间相表现出特征的柱状六边形 (Col(h)) 堆积,这是由共面取向的苝分子之间的 pi-pi 相互作用引起的。因此,通过仅在酰亚胺位置加入柔性 OEG 燕尾单元,可以有效抑制 PBI 分子的固有结晶趋势。这种分