N-{4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]phenyl}benzamide | 944779-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]phenyl}benzamide
• 英文别名: N-[4-(3,5-dimethylpyrazole-1-carbonyl)phenyl]benzamide
• CAS: 944779-51-5
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: MPTFFPOOSBSRIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(苯甲酰基氨基)苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-{4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]phenyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aroyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazoles as Anti-HCV and Anticancer Agents

  摘要：

  1-芳酰基-3,5-二甲基-1H-吡唑衍生物（7-12）通过微波辐射从某些酰肼（1-6）与乙酰丙酮（2,4-戊二酮）合成。它们的结构通过FT-IR和1H-NMR光谱数据以及元素分析得到阐明。化合物活性针对HCV NS5B进行评估，并在基于细胞的HCV报告系统中进行测试。化合物8在这一系列中表现最为突出，抑制细胞内NS5B活性及HCV RNA在报告细胞中的复制。国家卫生研究院选定的化合物9、10和12，针对60种人类肿瘤细胞系进行了抗癌活性筛选。化合物9（3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)羰基]-2',4'-二氟联苯-4-醇）对人类永生化髓系白血病（K-562）表现出显著活性，细胞生长促进率为30.05%，在10-5M浓度下抑制率为69.95%。化合物3和9通过MTT法在不同剂量（10-6至10-2M）下评估了细胞生存能力和K-562细胞的生长抑制。进一步地，化合物9对K-562细胞表现出抗癌活性，IC50值为4μM。化合物9在三个不同浓度（10-6、10-5和10-3M）及两个时间点（24和48小时）下诱导凋亡水平。化合物9诱导K-562细胞凋亡，表明它可能成为慢性髓系白血病的潜在化学预防剂。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990069