tert-butyl (phenyl(phenylthio)methyl)carbamate | 1612780-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl (phenyl(phenylthio)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[phenyl(phenylsulfanyl)methyl]carbamate
• CAS: 1612780-88-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: VQFNGQCTTTXENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 tert-butyl (phenyl(phenylthio)methyl)carbamate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到tert-butyl (phenyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  NIS-Assisted Aza-Friedel-Crafts Reaction with α-Carbamoysulfides as Precursors ofN-Carbamoylimines

  摘要：

  AbstractA general and practical N‐iodosuccinimide (NIS)‐promoted aza‐Friedel–Crafts reaction of various aromatic nucleophiles with N‐acylimines generated in situ from α‐amidosulfides to give a rapid access to highly functionalized amines is described. The newly developed methodology is very mild, fast, efficient, and complementary.

  DOI：

  10.1002/chem.201400117
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲酸 、 porcine pancreatic lipase 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl (phenyl(phenylthio)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalyzed 1,2-addition of thiols to imines under mild conditions

  摘要：

  PPL、凝乳酶和BSA作为高效生物催化剂（催化剂用量低，产率高），用于环保合成N，S-缩醛。

  DOI：

  10.1039/c7nj03387g

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF A DERIVATIVE OF beta -PHENYLISOSERINE AND ITS USE IN THE PREPARATION OF TAXANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION STEREOSELECTIVE D'UN DERIVE DE LA beta -PHENYLISOSERINE ET SON UTILISATION POUR LA PREPARATION DE DERIVES DU TAXANE
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1994007847A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (EN) Method of stereoselective preparation of a derivative of $g(b)-phenylisoserine of formula (I) by the action of an N-carbonylbenzylimine of formula (II) on an optically active amide of a protected hydroxyacetic acid of formula (III), followed by hydrolysis of the product obtained. In formulae (I), (II) or (III), R is an optionally substituted phenyl radical or R1-O, Ar is an optionally substituted aryl radical and G1 is a hydroxy function protection grouping. The product of formula (I) is particularly useful in preparing taxol and Taxotere which have remarkable antitumor properties.(FR) Procédé de préparation stéréosélective d'un dérivé de la $g(b)-phénylisosérine de formule (I) par action d'une N-carbonylbenzylimine de formule (II) sur un amide optiquement actif d'un acide hydroxyacétique protégé de formule (III), suivie de l'hydrolyse du produit obtenu. Dans les formules (I), (II) ou (III), R représente un radical phényle éventuellement substitué ou R1-O, Ar représente un radical aryle éventuellement substitué et G1 représente un groupement protecteur de la fonction hydroxy. Le produit de formule (I) est particulièrement utile pour la préparation du taxol et du Taxotère qui présentent des propriétés antitumorales remarquables.

  一种立体选择性制备$g(b)-苯基异丝氨酸衍生物的方法，通过将式（II）的N-羰基苄亚胺作用于式（III）的保护羟乙酸酰胺的光学活性衍生物，然后水解所得产物。在式（I），（II）或（III）中，R是可选取代的苯基基团或R1-O，Ar是可选取代的芳基基团，G1是羟基保护基团。式（I）的产物在制备紫杉醇和紫杉醇二倍体时特别有用，这两种化合物具有显著的抗肿瘤性能。
• PROCEDE DE PREPARATION STEREOSELECTIVE D'UN DERIVE DE LA $g(b)-PHENYLISOSERINE ET SON UTILISATION POUR LA PREPARATION DE DERIVES DU TAXANE
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0663901A1

  公开（公告）日：1995-07-26
• PROCEDE DE PREPARATION STEREOSELECTIVE D'UN DERIVE DE LA BETA-PHENYLISOSERINE ET SON UTILISATION POUR LA PREPARATION DE DERIVES DU TAXANE
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0663901B1

  公开（公告）日：1997-03-19
• US5726346A
  申请人：——

  公开号：US5726346A

  公开（公告）日：1998-03-10
• US6114550A
  申请人：——

  公开号：US6114550A

  公开（公告）日：2000-09-05