trans-(+/-)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-5-methoxy-1-(2-propenyl)-1H-benzindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-(+/-)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-5-methoxy-1-(2-propenyl)-1H-benzindole
• 英文别名: (3aR,9aS)-1-allyl-5-methoxy-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-benzo[f]indole；(3aR,9aS)-5-methoxy-1-prop-2-enyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydrobenzo[f]indole
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: ASEDQXVCNPLEIO-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(+/-)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-5-methoxy-1-(2-propenyl)-1H-benzindole 在 正丁基锂 、 二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-(3aS)-(-)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-5-hydroxy-1-(2-propenyl)-1H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  中枢作用的血清素和多巴胺能药物。2.2,3,3a，4,9,9a-六氢-1H-苯并[f]吲哚衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  研究了5-和8-羟基-2-（二-正丙基氨基）-四氢萘的构象受限的线性三环类似物的血清素能和多巴胺能特性。这些2,3,3a，4,9,9a-六氢-1H-苯并[f]吲哚（3）的顺式和反式类似物，其中五元环稠合在2-的氮和C-3碳之间氨基四氢萘是由5-甲氧基四氢萘酮和8-甲氧基四氢萘酮合成的。反式-5-甲氧基-Nn-丙基和-N-烯丙基类似物的对映异构体是通过对其二对甲苯甲酰基-L（或D）酒石酸盐的分步重结晶而获得的。在体外5-HT1A和D2结合试验中评估了所有类似物，并在生化和行为测试中进一步研究了所选类似物。在5取代的系列中（3中的R1），发现反式异构体比相应的顺式异构体具有更高水平的药理活性。反式-5-甲氧基类似物在体外显示选择性的5-HT1A受体活性，但在体内显示混合的5-HT1A和D2激动剂特性。发现相应的反式5-羟基类似物是具有完全内在活性的有效D2激动剂。氮取代的研究（3中的R2）表明

  DOI：

  10.1021/jm00060a015
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-naphthaleneacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 trans-(+/-)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-5-methoxy-1-(2-propenyl)-1H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  中枢作用的血清素和多巴胺能药物。2.2,3,3a，4,9,9a-六氢-1H-苯并[f]吲哚衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  研究了5-和8-羟基-2-（二-正丙基氨基）-四氢萘的构象受限的线性三环类似物的血清素能和多巴胺能特性。这些2,3,3a，4,9,9a-六氢-1H-苯并[f]吲哚（3）的顺式和反式类似物，其中五元环稠合在2-的氮和C-3碳之间氨基四氢萘是由5-甲氧基四氢萘酮和8-甲氧基四氢萘酮合成的。反式-5-甲氧基-Nn-丙基和-N-烯丙基类似物的对映异构体是通过对其二对甲苯甲酰基-L（或D）酒石酸盐的分步重结晶而获得的。在体外5-HT1A和D2结合试验中评估了所有类似物，并在生化和行为测试中进一步研究了所选类似物。在5取代的系列中（3中的R1），发现反式异构体比相应的顺式异构体具有更高水平的药理活性。反式-5-甲氧基类似物在体外显示选择性的5-HT1A受体活性，但在体内显示混合的5-HT1A和D2激动剂特性。发现相应的反式5-羟基类似物是具有完全内在活性的有效D2激动剂。氮取代的研究（3中的R2）表明

  DOI：

  10.1021/jm00060a015

文献信息

• Lin Chiu-Hong, Haadsma-Svensson Susanne R., Phillips Gillian, Lahti Rober+, J. Med. Chem., 36 (1993) N 8, S 1069-1083
  作者：Lin Chiu-Hong, Haadsma-Svensson Susanne R., Phillips Gillian, Lahti Rober+

  DOI：——

  日期：——
• (1,2N) AND (3,2N)-CARBOCYCLIC-2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0482084B1

  公开（公告）日：1997-05-07