5-乙酰基-6-甲基-3,4-二氢-2(1H)-嘧啶酮 | 136231-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-乙酰基-6-甲基-3,4-二氢-2(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 5-acetyl-6-methyl-3,4-dihydro-pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Acetyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-acetyl-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 136231-40-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: GFWCYZYUINFCBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-271 °C
• 沸点：
  268.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 5-乙酰基-6-甲基-3,4-二氢-2(1H)-嘧啶酮 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-acetyl-3-benzoyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  QSAR analysis of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine analogues of antibacterials

  摘要：

  对两组2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶类似物进行QSAR分析，以研究它们的理化参数与抗菌活性之间的关系。生成了具有预测性和统计显著性的模型。基于这些模型，合成了新化合物，进行了结构表征，并评估了它们的抗菌潜力。新合成化合物的潜力高于训练集中的化合物，与QSAR预测结果密切一致。

  DOI：

  10.1135/cccc2009054
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙酰丙酮 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAKIBAEV, A. A.;FILIMONOV, V. D., ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 854-859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Biginelli Reaction with an Imidazolium-Tagged Recyclable Iron Catalyst: Kinetics, Mechanism, and Antitumoral Activity
  作者：Luciana M. Ramos、Bruna C. Guido、Catharine C. Nobrega、José R. Corrêa、Rafael G. Silva、Heibbe C. B. de Oliveira、Alexandre F. Gomes、Fábio C. Gozzo、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1002/chem.201204314

  日期：2013.3.25

  The present work describes the synthesis, characterization, and application of a new ion‐tagged iron catalyst. The catalyst was employed in the Biginelli reaction with impressive performance. High yields have been achieved when the reaction was carried out in imidazolium‐based ionic liquids (BMI⋅PF6, BMI⋅NTf2, and BMI⋅BF4), thus showing that the ionic‐liquid effects play a role in the reaction. Moreover

  本工作描述了新型离子标记铁催化剂的合成，表征和应用。该催化剂用于Biginelli反应中，具有令人印象深刻的性能。当反应在咪唑鎓基的离子液体进行（BMI高的产率已经达到⋅ PF 6，BMI ⋅ NTF 2，和BMI ⋅ BF 4），因此表明离子液体效应在反应中起作用。此外，离子标记的催化剂可以回收并重复使用多达八次，而活性没有任何明显的损失。通过使用高分辨率电喷雾电离四极杆飞行时间质谱（HR-EI-QTOF）光谱和动力学实验进行的机理研究表明，只有一种反应途径可以排除发展条件下的其他两种可能性。理论计算符合所提出的铁催化剂的作用机理。最后，Biginelli反应的产物37种二氢嘧啶酮衍生物在针对MCF-7癌细胞线的测定中评估了其细胞毒性，并获得了令人鼓舞的结果，其中某些衍生物对健康细胞线（成纤维细胞）几乎无毒。
• Bakibaev, A. A.; Filimonov, V. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 4, p. 736 - 740
  作者：Bakibaev, A. A.、Filimonov, V. D.

  DOI：——

  日期：——