N-[(2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]-4-pyren-1-ylbutanamide | 1227310-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N-[(2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]-4-pyren-1-ylbutanamide
• CAS: 1227310-63-5
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: XOEARCAPMCZKEI-BTYIYWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]-4-pyren-1-ylbutanamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸的聚集体形成，可协助分子成像跟踪肿瘤组织中的氧气状态

  摘要：

  实时图像：DNA聚集体的使用可能是对生物学功能进行分子成像的有前途的策略。报道了由寡核苷酸和钌配合物组成的磷光聚集体，其目的是可视化肿瘤细胞中的氧波动。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700116
• 作为产物：
  描述：

  1-芘丁酸 、 D-苏氨醇 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-[(2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]-4-pyren-1-ylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  一种自主可控的光驱动DNA行走装置

  摘要：

  可调节的纳米机器人：设计了一种基于 DNA 的步行装置，能够自主运动，对启动、终止和速度进行光控制（见图）。该装置让人联想到自然界中的细胞蛋白质马达，尤其是绿色植物的蛋白质马达。

  DOI：

  10.1002/anie.201107733

文献信息

• DNA-Based Micelles: Synthesis, Micellar Properties and Size-Dependent Cell Permeability
  作者：Haipeng Liu、Zhi Zhu、Huaizhi Kang、Yanrong Wu、Kwame Sefan、Weihong Tan

  DOI：10.1002/chem.200901546

  日期：2010.3.22

  three‐dimensional micellar nanostructures with a lipid core and a DNA corona. These hierarchical architectures are results of intermolecular hydrophobic interactions. Experimental testing further showed that these types of micelles have excellent thermal stability and their size can be fine‐tuned by changing the length of the DNA sequence. Moreover, in the micelle system, the molecular recognition properties of DNA

  基于分子自组装的功能纳米材料在生物医学和生物技术领域的应用前景广阔。然而，它们的功效可能是一个问题，可以通过精确控制尺寸、结构和功能来提高。这将需要能够生产单分散功能材料的分子工程设计，其特征在于尺寸、形状和化学结构的有益变化。为了应对这一挑战，我们设计并构建了一系列两亲性寡核苷酸分子。在水溶液中，由亲水性寡核苷酸与疏水性二酰基脂尾部共价连接组成的两亲性寡核苷酸分子自发地自组装成具有脂质核和 DNA 冠的单分散三维胶束纳米结构。这些分层结构是分子间疏水相互作用的结果。实验测试进一步表明，这些类型的胶束具有出色的热稳定性，并且可以通过改变 DNA 序列的长度来微调它们的大小。此外，在胶束系统中，DNA 的分子识别特性是完整的，因此，我们的 DNA 胶束可以与互补序列杂交，同时保持其结构完整性。重要的是，当与细胞膜相互作用时，高度带电的 DNA 胶束能够自行分解并插入细胞膜，通过内吞作用完成内
• An Efficient Fluorescence Resonance Energy Transfer (FRET) between Pyrene and Perylene Assembled in a DNA Duplex and Its Potential for Discriminating Single-Base Changes
  作者：Hiromu Kashida、Tomohiko Takatsu、Koji Sekiguchi、Hiroyuki Asanuma

  DOI：10.1002/chem.200902078

  日期：2010.2.22

  perylene, pyrene (donor) and perylene (acceptor) were assembled in a DNA duplex to achieve the efficient fluorescence resonance energy transfer (FRET) from pyrene to perylene. Multiple donors were introduced in the vicinity of acceptors through D‐threoninol and natural base pairs were inserted between the dyes. Accordingly, donors and acceptors could be accumulated inside the DNA without forming an

  为了增加per的表观斯托克斯位移，将pyr（供体）和per（受体）组装在DNA双链体中，以实现从pyr到per的有效荧光共振能量转移（FRET）。通过D在受体附近引入了多个捐助者在染料之间插入了苏氨酸和天然碱基对。因此，供体和受体可以在DNA内部积累而不会形成不期望的准分子/激基复合物。当两个pyr部分位于一个per附近并在它们之间插入一个碱基对时，在双链体中发生了有效的FRET。因此，当在pyr具有吸收的345nm处激发时，从per中观察到460nm的强发射。表观斯托克斯位移在FRET效率较高的情况下（Φ > 1）变得高达115 nm 。但是，引入两个以上的pyr并不能提高of的荧光强度，这是由于较短的Förster半径（R 0）供体pyr。接下来，此FRET系统用于扩大DNA探针的斯托克斯位移，该模式可以通过将多个供体整合到DNA中来区分模型系统的野生型单碱基缺失突变体。两个per部分
• IMMUNOSTIMULATORY COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20130295129A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Lipid conjugates for enhanced delivery of cargo to the lymph nodes are disclosed. The lipid conjugates typically include three domains: a lipophilic domain that binds to albumin, a polar block domain, and a cargo such as a molecular adjuvant or immunostimulatory compound (such as an oligonucleotide) or antigenic peptide. Depending on the cargo, the length and compositions of the polar block can be tailored to push the equilibrium toward albumin binding, stable micelle formation, or cell insertion. The conjugates can be administered to a subject, for example, a subject with cancer or an infection, to induce or enhance a robust immune response in the subject.

  本发明公开了用于增强将载荷输送到淋巴结的脂质共轭物。脂质共轭物通常包括三个区域：一个与白蛋白结合的亲脂区、一个极性区块区域和一个载荷，例如分子佐剂或免疫刺激化合物（如寡核苷酸）或抗原肽。根据载荷，可以调整极性区块的长度和组成，以推动平衡向白蛋白结合、稳定的胶束形成或细胞插入。这些共轭物可以被给予一个受试者，例如一个患有癌症或感染的受试者，以诱导或增强受试者的强大免疫反应。
• Immunostimulatory compositions and methods of use thereof
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US10029016B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Lipid conjugates for enhanced delivery of cargo to the lymph nodes are disclosed. The lipid conjugates typically include three domains: a lipophilic domain that binds to albumin, a polar block domain, and a cargo such as a molecular adjuvant or immunostimulatory compound (such as an oligonucleotide) or antigenic peptide. Depending on the cargo, the length and compositions of the polar block can be tailored to push the equilibrium toward albumin binding, stable micelle formation, or cell insertion. The conjugates can be administered to a subject, for example, a subject with cancer or an infection, to induce or enhance a robust immune response in the subject.

  本发明公开了用于加强向淋巴结输送货物的脂质共轭物。脂质共轭物通常包括三个结构域：与白蛋白结合的亲脂结构域、极性嵌段结构域和货物，如分子佐剂或免疫刺激化合物（如寡核苷酸）或抗原肽。根据载体的不同，极性区块的长度和成分也可进行调整，以促进白蛋白结合、稳定胶束形成或细胞插入的平衡。这些共轭物可施用给受试者，例如癌症患者或感染者，以诱导或增强受试者的强大免疫反应。
• DNA Branch Migration Reactions Through Photocontrollable Toehold Formation
  作者：Fujian Huang、Mingxu You、Da Han、Xiangling Xiong、Haojun Liang、Weihong Tan

  DOI：10.1021/ja4018495

  日期：2013.5.29

  Strand displacement cascades are commonly used to make dynamically assembled structures. Particularly, the concept of "toehold-mediated DNA branch migration reactions" has attracted considerable attention in relation to dynamic DNA nanostructures. However, it is a challenge to obtain and control the formation of pure 11 ratio DNA duplexes with toehold structures. Here, for the first time, we report a photocontrolled toehold formation method, which is based on the photocleavage of 2-nitrobenzyl linker-embedded DNA hairpin precursor structures UV light irradiation (lambda approximate to 365 nm) of solutions containing these DNA hairpin structures causes the complete cleavage of the nitrobenzyl linker, and pure 11 DNA duplexes with toehold structures are easily formed. Our experimental results indicate that the amount of toehold can be controlled by simply changing the dose of UV irradiation and that the resulting toehold structures can be used for subsequent toehold mediated DNA branch migration reactions, e.g., DNA hybridization chain reactions. This newly established method will find broad application in the construction of light-powered, controllable, and dynamic DNA nanostructures or large-scale DNA circuits.