2-oxo-4-(benzothiazol-2-yl)dithio-α-isopropenyl-1-azetidine acetic acid benzhydryl ester | 85573-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-oxo-4-(benzothiazol-2-yl)dithio-α-isopropenyl-1-azetidine acetic acid benzhydryl ester
• 英文别名: Benzhydryl 2-[2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 85573-72-4
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₃S₃
• 分子量: 532.708
• InChiKey: LWPMPBXPAISDHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-(benzothiazol-2-yl)dithio-α-isopropenyl-1-azetidine acetic acid benzhydryl ester 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2β-chloromethyl-2α-methylpenicillin-3α-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PENICILLIN CRYSTAL AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1671974B1
• 作为产物：
  描述：

  、 2-巯基苯并噻唑 反应 2.38h， 以95.8%的产率得到2-oxo-4-(benzothiazol-2-yl)dithio-α-isopropenyl-1-azetidine acetic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  一种他唑巴坦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种他唑巴坦中间体的制备方法，包括以下步骤：以青霉烷酸二苯甲酯亚砜和2‑巯基苯并噻唑为反应原料，以溶剂A和溶剂B的混合溶剂作为反应溶剂，于70‑90℃，经热裂解开环反应制备得到式(Ⅱ)所示的中间体化合物；其中，所述溶剂A为乙酸乙酯或正庚烷，溶剂B为无水乙醇或异丙醇。本发明提供的制备方法，不需要减压即可有效降低反应温度，且省去了后续的减压浓缩干燥步骤，制得的式(Ⅱ)所示的中间体化合物的纯度可达92％，收率达95.8％，简化了生产工艺，极大地提高了生产效率，无需增加设备投入，且所用溶剂廉价易得，降低了生产成本，符合绿色化学生产要求，适合大规模工业生产，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN110483498A

文献信息

• PENAM DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：TenNor Therapeutics Limited

  公开号：US20210070774A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Novel iron chelating group conjugated penam derivatives described herein show antibacterial activity, and could be used as antibacterial agents or beta-lactamase inhibitors (BLIs) which are of value for application in combination with other antibacterial agents.

  本文描述的新型铁螯合基团共轭的青霉素衍生物表现出抗菌活性，可用作抗菌剂或β-内酰胺酶抑制剂（BLIs），与其他抗菌剂联合应用具有价值。
• Penam derivatives for treating bacterial infections
  申请人：TenNor Therapeutics Limited

  公开号：US11040987B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Novel iron chelating group conjugated penam derivatives described herein show antibacterial activity, and could be used as antibacterial agents or beta-lactamase inhibitors (BLIs) which are of value for application in combination with other antibacterial agents.

  本文所述的新型铁螯合基团共轭五氯化萘衍生物具有抗菌活性，可用作抗菌剂或β-内酰胺酶抑制剂（BLIs），具有与其他抗菌剂联合应用的价值。
• [EN] METHOD FOR CONTINUOUSLY SYNTHESIZING TAZOBACTAM INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE EN CONTINU D'INTERMÉDIAIRE DE TAZOBACTAM<br/>[ZH] 他唑巴坦中间体的连续合成方法
  申请人：ASYMCHEM LAB TIANJIN CO LTD

  公开号：WO2021120063A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  本发明提供了一种他唑巴坦中间体的连续合成方法。上述连续合成方法采用的装置包括：连续化反应装置和换热装置，换热装置用于调节连续化反应装置的反应温度；该方法包括：将青霉烷亚砜二苯甲酯和2-巯基苯并噻唑连续地输送至连续化反应装置中进行开环反应，并连续排出他唑巴坦中间体；开环反应的温度为80～160℃，物料的停留时间为10～100min，反应压力为0～10MPa。采用换热装置和连续化反应装置可将原料瞬间加热到预定的反应温度，反应后的产物体系瞬间降至特定温度。通过精准控制反应温度和反应时间，可有效避免釜式工艺中由于反应超温或延长时间导致异构体的产生，显著提高了反应的选择性和收率，且易于实现放大生产。
• TORII, SIGERU;TANAKA, HIDEO;TANAKA, MOTOAKI;YAMADA, SHOZO;NAKAI, AKIRA
  作者：TORII, SIGERU、TANAKA, HIDEO、TANAKA, MOTOAKI、YAMADA, SHOZO、NAKAI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• TORII, SIGEHRU;TANAKA, XIDEHO;TANAKA, MOTOAKI;YAMADA, SEDZO;NAKAI, AKIRA
  作者：TORII, SIGEHRU、TANAKA, XIDEHO、TANAKA, MOTOAKI、YAMADA, SEDZO、NAKAI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——