Methyl 2-chloro-2-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyliden)acetate | 82979-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-chloro-2-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyliden)acetate
• 英文别名: Methyl 2-chloro-2-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropylidene)acetate
• CAS: 82979-39-3
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₂
• 分子量: 202.681
• InChiKey: JRCGSFSUFIIBRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-chloro-2-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyliden)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-2-(2,2,3,3-四甲基环亚丙基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient General Access to Methyl 2-Chloro-2-cyclopropylidenacetates, Reactive Michael Acceptors and Cycloaddends

  摘要：

  1-chloro-1-(三氯乙烯基)环丙烷 1 与氢氧化钾/甲醇或甲氧基钠/甲醇反应，生成三甲基 2-氯-2-环丙烯基正乙酸酯 7，通过酸处理可以定量转化为相应的酯 8。这些甲基 2-氯-2-环丙烯基乙酸酯 8 是高度反应性的迈克尔受体，能与软亲核试剂如噻吩酯、二级胺、叠氮、氰化物和二甲基铜锂发生 1,4-加成。然而，反应性受到环丙烷环上取代基的影响，无取代基的化合物 8j 与噻吩酯的反应速率比四甲基衍生物 8a 快 86 倍，而后者的反应性又是甲基 3,3-二甲基丙烯酸酯 16 的 2.5 倍。化合物 8j 是在 [2+2] 和 [2+4] 环加成中均具有相当反应性的环加成体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27456
• 作为产物：
  描述：

  (1-Chloro-2,2,2-trimethoxyethylidene)(tetramethyl)cyclopropane 在 Lewatit SPC 118 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到Methyl 2-chloro-2-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyliden)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient General Access to Methyl 2-Chloro-2-cyclopropylidenacetates, Reactive Michael Acceptors and Cycloaddends

  摘要：

  1-chloro-1-(三氯乙烯基)环丙烷 1 与氢氧化钾/甲醇或甲氧基钠/甲醇反应，生成三甲基 2-氯-2-环丙烯基正乙酸酯 7，通过酸处理可以定量转化为相应的酯 8。这些甲基 2-氯-2-环丙烯基乙酸酯 8 是高度反应性的迈克尔受体，能与软亲核试剂如噻吩酯、二级胺、叠氮、氰化物和二甲基铜锂发生 1,4-加成。然而，反应性受到环丙烷环上取代基的影响，无取代基的化合物 8j 与噻吩酯的反应速率比四甲基衍生物 8a 快 86 倍，而后者的反应性又是甲基 3,3-二甲基丙烯酸酯 16 的 2.5 倍。化合物 8j 是在 [2+2] 和 [2+4] 环加成中均具有相当反应性的环加成体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27456

文献信息

• Liese, Thomas; Splettstoesser, Gisela; Meijere, Armin de, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 10, p. 799
  作者：Liese, Thomas、Splettstoesser, Gisela、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity enhancement through strain and electronic effects: α-heterocyclopropylidenacetates as powerful Michael acceptors
  作者：Fereydoun Seyed-Mahdavi、Stephan Teichmann、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85428-3

  日期：1986.1
• LIESE, T.;SPLETTSTOESSER, G.;MEIJERE, A., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 10, 799
  作者：LIESE, T.、SPLETTSTOESSER, G.、MEIJERE, A.

  DOI：——

  日期：——
• SEYED-MAHDAVI F.; TEICHMANN S.; DE MEIJERE A., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 5, 6185-6188
  作者：SEYED-MAHDAVI F.、 TEICHMANN S.、 DE MEIJERE A.

  DOI：——

  日期：——