(R)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)pyridine 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: (R)-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: OEKRZLKEUVFHSY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylpyridine 1-oxide 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 氢气 、 (8R,9R)-9-(n-heptylamino)(9-deoxy)-epi-cinchonine 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以82 %的产率得到(R)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的 NN 配体和非手性膦用于铱催化杂芳酮和 α-氯杂芳基酮的不对称氢化

  摘要：

  描述了手性氮原子上带有烷基取代基的金鸡纳生物碱衍生的 NN 配体的简明合成。含有新型手性 NN 配体和非手性膦的铱催化剂可有效地进行杂芳酮的不对称氢化，得到相应的醇，其 ee 高达 99.9%。相同的方案适用于α-氯杂芳基酮的不对称氢化。最重要的是，即使在1 MPa的H 2下，2-乙酰噻吩和2-乙酰呋喃的克级不对称氢化反应也能顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00786