2-ethyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)butanamide
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00495415
• 分子量: 206.28
• InChiKey: KXHDWIMDZWKSAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

文献信息

• LHRH Antagonisten, deren Herstellung und entsprechende pharmazeutische Zubereitungen
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0299402A2

  公开（公告）日：1989-01-18

  LHRH-Anatagonisten sind beschrieben, die eine verbesserte Wasserlöslichkeit aufweisen, und die während sie eine hohe antagonistische Wirksamkeit der basischen Peptide aufweisen, frei von oedematösen Auswirkungen sind. Diese Verbindungen sind hochwirksam in der Hemmung der Freisetzung von Gonadotropinen aus der Hirnanhangsdrüse von Säugetieren einschliesslich Menschen. Die Verbindungen werden durch die folgende Formel wiedergegeben: X-R¹-R²-R³-Ser-Tyr-R⁶-Leu-Arg-Pro-R¹⁰-NH₂ worin X eine Acylgruppe aus geraden oder verzweigten Ketten aliphatischer oder alicyclischer Carbonsäuren mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Carbamoyl-Gruppe ist, R¹ D- oder L-Pro, D- oder L- ³-Pro, D-Phe, D-Phe(4-Cl), D-Ser, D-Thr, D-Ala, D-Nal(1) oder D-Nal(2) ist, R² D-Phe oder D-Phe(4-Hl) ist, R³ D-Trp, D-Phe, D-Pal(3), D-Nal(1) oder D-Nal(2) ist, R⁶ D-Cit, D-Hci, D-Cit(Q) oder D-Hci(Q) und R¹⁰ Gly oder D-Ala ist, wobei Hl Fluor, Chlor oder Brom und Q C₁-C₃-Alkyl ist, und die pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze davon und Verfahren zur Verwendung in bezug auf diese Verbindungen.

  已描述的 LHRH 拮抗剂具有更好的水溶性，在对碱性肽表现出高度拮抗活性的同时，不会产生水肿效应。这些化合物在抑制哺乳动物（包括人类）垂体释放促性腺激素方面非常有效。 这些化合物由下式表示： X-R¹-R²-R³-Ser-Tyr-R⁶-Leu-Arg-Pro-R¹⁰-NH₂ 其中 X 是由 1 至 7 个碳原子的脂肪族或脂环族羧酸直链或支链组成的酰基或氨基甲酰基、 R¹ 是 D-或 L-Pro、D-或 L-³-Pro、D-Phe、D-Phe(4-Cl)、D-Ser、D-Thr、D-Ala、D-Nal(1)或 D-Nal(2)、 R² 是 D-Phe 或 D-Phe(4-Hl)、 R³ 是 D-Trp、D-Phe、D-Pal(3)、D-Nal(1) 或 D-Nal(2)、 R⁶ 是 D-Cit、D-Hci、D-Cit(Q) 或 D-Hci(Q)，以及 R¹⁰ 是 Gly 或 D-Ala、 其中 Hl 是氟、氯或溴，Q 是 C₁-C₃ 烷基、 及其药学上可接受的酸加成盐，以及与这些化合物有关的使用方法。