N-(4-methoxybenzylidene)-bis(4-methoxy-3,5-di-tert-butylphenyl)methylamine | 1072878-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzylidene)-bis(4-methoxy-3,5-di-tert-butylphenyl)methylamine
• 英文别名: N-[bis(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 1072878-93-3
• 化学式: C₃₉H₅₅NO₃
• 分子量: 585.871
• InChiKey: UHUSDDRBHSRZDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-(4-methoxybenzylidene)-bis(4-methoxy-3,5-di-tert-butylphenyl)methylamine 在 三苯基硼酸酯 、 2R)-(+)-3,3'-二苯基-[2,2'-联二萘]-1,1'-二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 以90%的产率得到(2R,3R)-cis-1-(N-1-bis(4-methoxy-3,5-di-tert-butylphenyl)methyl)-2-carboxyethyl-3-(4-methoxyphenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Mapping the Active Site in a Chemzyme: Diversity in the N-Substituent in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines

  摘要：

  The active site of the aziridination catalyst derived from either the VANOL or VAPOL ligand and B(OPh)(3) is larger than expected and can accommodate not only significant substitution on the diarylmethyl unit of the imine but also that alkyl (but not perfluorylalkyl) substituents on the aryl groups lead to enhanced rates and enantioselection. The screen of diarylmethyl N-substituents on the imine revealed that the 3,5-di-tert-butyldianisylmethyl group (BUDAM) gave exceptionally high asymmetric inductions for imines of aryl aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol802431v
• 作为产物：
  描述：

  bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)methanamine 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三苯基硼酸酯 、 2R)-(+)-3,3'-二苯基-[2,2'-联二萘]-1,1'-二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-methoxybenzylidene)-bis(4-methoxy-3,5-di-tert-butylphenyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  反式氮丙啶的多组分催化不对称合成

  摘要：

  开发了使用BOROX催化剂对醛，胺和重氮化合物进行多组分反叠氮化的方法。芳族醛的最佳方案与脂族醛的最佳方案略有不同。芳基醛成功的关键是在添加重氮化合物之前让催化剂，醛和胺反应20分钟。筛选了11种不同的贫电子和富电子芳基醛，以73-90％的收率得到反式-氮丙啶，ee和82 / 99％的反式和顺式/顺式选择性为19：1至> 99：1。跨平台的最佳协议脂肪醛的-叠氮化不需要催化剂，醛和胺的预反应，而是可以直接添加重氮化合物。反应的范围限于直链的脂族醛，并且耐受许多官能团，包括醚，酯，环氧化物，氨基甲酸酯和邻苯二甲酰亚胺。总共检查了10个脂肪醛，发现它们以60-88％的收率得到反式-氮丙啶，ee的比重为60-98％，反式/顺式的选择性为6：1至> 99：1。烯基醛不反应，但是炔醛给出的氮丙啶的收率为71％，ee为95％，发现该化合物是顺式而不是反式-非对映异构体。芳基和脂族醛均产生具有相同绝对构

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02184

文献信息

• Mapping the Active Site in a Chemzyme: Diversity in the <i>N</i>-Substituent in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines
  作者：Yu Zhang、Zhenjie Lu、Aman Desai、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol802431v

  日期：2008.12.4

  The active site of the aziridination catalyst derived from either the VANOL or VAPOL ligand and B(OPh)(3) is larger than expected and can accommodate not only significant substitution on the diarylmethyl unit of the imine but also that alkyl (but not perfluorylalkyl) substituents on the aryl groups lead to enhanced rates and enantioselection. The screen of diarylmethyl N-substituents on the imine revealed that the 3,5-di-tert-butyldianisylmethyl group (BUDAM) gave exceptionally high asymmetric inductions for imines of aryl aldehydes.
• Multicomponent Catalytic Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-Aziridines
  作者：Yubai Zhou、Anil K. Gupta、Munmun Mukherjee、Li Zheng、William D. Wulff

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02184

  日期：2017.12.15

  trans-aziridination of aliphatic aldehydes did not require prereaction of the catalyst, aldehyde, and amine, and instead, the diazo compound could be added directly. The scope of the reaction is limited to unbranched aliphatic aldehydes and was tolerant of a number of functional groups including ethers, esters, epoxides, carbamates, and phthalimides. A total of 10 aliphatic aldehydes were examined and found

  开发了使用BOROX催化剂对醛，胺和重氮化合物进行多组分反叠氮化的方法。芳族醛的最佳方案与脂族醛的最佳方案略有不同。芳基醛成功的关键是在添加重氮化合物之前让催化剂，醛和胺反应20分钟。筛选了11种不同的贫电子和富电子芳基醛，以73-90％的收率得到反式-氮丙啶，ee和82 / 99％的反式和顺式/顺式选择性为19：1至> 99：1。跨平台的最佳协议脂肪醛的-叠氮化不需要催化剂，醛和胺的预反应，而是可以直接添加重氮化合物。反应的范围限于直链的脂族醛，并且耐受许多官能团，包括醚，酯，环氧化物，氨基甲酸酯和邻苯二甲酰亚胺。总共检查了10个脂肪醛，发现它们以60-88％的收率得到反式-氮丙啶，ee的比重为60-98％，反式/顺式的选择性为6：1至> 99：1。烯基醛不反应，但是炔醛给出的氮丙啶的收率为71％，ee为95％，发现该化合物是顺式而不是反式-非对映异构体。芳基和脂族醛均产生具有相同绝对构