5-bromo-6-t-butylpyrimidin-4-ol | 3438-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-6-t-butylpyrimidin-4-ol
• 英文别名: 5-Brom-4-tert.butyl-6-hydroxy-pyrimidin；5-Bromo-6-tert-butyl-4-pyrimidinol；5-bromo-4-tert-butyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 3438-51-5
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂O
• 分子量: 231.092
• InChiKey: SFQWQHYQBKGKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-t-butylpyrimidin-4-ol 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-bromo-6-t-butyl-3-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Methylation of Some Deprotonated Sterically Hindered Pyrimidin-4-ols

  摘要：

  用碘甲烷将 t-丁基取代的嘧啶-4-醇中的阴离子甲基化。通过质子耦合 13C n.m.r.确定了甲基化的位点，并通过 1H n.m.r.确定了异构体的相对比例。环氮正交的叔丁基取代基明显降低了该氮的甲基化倾向，以至于观察到在这些条件下不常见的 O-甲基化。

  DOI：

  10.1071/ch9920463

文献信息

• Methylation of Some Deprotonated Sterically Hindered Pyrimidin-4-ols
  作者：RF Evans、GP Savage

  DOI：10.1071/ch9920463

  日期：——

  Anions derived from t-butyl-substituted pyrimidin-4-ols were methylated with iodomethane . The site of methylation was determined by proton-coupled 13C n.m.r. and the relative proportions of isomers were determined by 1H n.m.r. A t-butyl substituent ortho to a ring nitrogen markedly reduced the propensity for methylation at that nitrogen to the point where O-methylation, uncommon under these conditions, was observed.

  用碘甲烷将 t-丁基取代的嘧啶-4-醇中的阴离子甲基化。通过质子耦合 13C n.m.r.确定了甲基化的位点，并通过 1H n.m.r.确定了异构体的相对比例。环氮正交的叔丁基取代基明显降低了该氮的甲基化倾向，以至于观察到在这些条件下不常见的 O-甲基化。