2,2'-diacetyl-1,1',2,2'-tetrahydro-1,1'biisoquinoleine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,2'-diacetyl-1,1',2,2'-tetrahydro-1,1'biisoquinoleine
• 英文别名: (1RS,1'RS)-2,2'-diacetyl-1,1',2,2'-tetrahydro-1,1'-biisoquinoline；1-[(1R)-1-[(1R)-2-acetyl-1H-isoquinolin-1-yl]-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: CUVGSISUAFZDNL-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diacetyl-1,1',2,2'-tetrahydro-1,1'biisoquinoleine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 168000.0h， 以71%的产率得到(1RS,1'RS)-2,2'-diacetyl-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1,1'-biisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  部分还原的双异喹啉的合成和反应。

  摘要：

  描述了1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1.1'-双异喹啉环系统的改进合成。已经研究了该系统的反应性，包括母体化合物及其N.N'-二甲基衍生物的异常高的碱度。母体化合物的拆分首次实现，同时开发了一种直接测定其对映体纯度的方法。

  DOI：

  10.1039/b306159k
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2,2'-diacetyl-1,1',2,2'-tetrahydro-1,1'biisoquinoleine
  参考文献：
  名称：

  实用和不对称还原手性Diborons为模板的异喹啉的还原偶联。

  摘要：

  我们在本文中描述了异喹啉的手性二硼烷模板化的高度非对映选择性和对映选择性还原偶联，其在温和条件下以良好的产率和优异的ee提供了快速获得一系列手性取代的双异喹啉的途径。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。机理研究表明，该反应通过协同的[3,3]-σ重排而进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04256

文献信息

• 手性1,2-二胺化合物及其合成方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108929268B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了一种手性1,2‑二胺化合物的合成方法。该方法包括下列步骤：有机溶剂中，将化合物a1与化合物b1进行如下所示的偶联反应，制得如式A所示的手性1,2‑二胺化合物。本发明的手性1,2‑二胺化合物，在配体的设计和有机小分子催化剂的设计上显示出独特的优势；且本发明的合成方法原料简便易得，反应条件温和、可操纵性强、便捷高效。
• Grignon-Dubois, Micheline; Fialeix, Michelle; Leger, Jean-Michel, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 5, p. 754 - 762
  作者：Grignon-Dubois, Micheline、Fialeix, Michelle、Leger, Jean-Michel

  DOI：——

  日期：——
• Grignon-Dubois, Micheline; Fialeix, Michelle; Leger, Jean-Michel, Canadian Journal of Chemistry, <hi>1993</hi>, vol. 71, # 5, p. 754 - 762
  作者：Grignon-Dubois, Micheline、Fialeix, Michelle、Leger, Jean-Michel

  DOI：——

  日期：——
• Practical and Asymmetric Reductive Coupling of Isoquinolines Templated by Chiral Diborons
  作者：Dongping Chen、Guangqing Xu、Qinghai Zhou、Lung Wa Chung、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.7b04256

  日期：2017.7.26

  We herein describe a chiral diboron-templated highly diastereoselective and enantioselective reductive coupling of isoquinolines that provided expedited access to a series of chiral substituted bisisoquinolines in good yields and excellent ee’s under mild conditions. The method enjoys a broad substrate scope and good functional group compatibility. Mechanistic investigation suggests the reaction proceeds

  我们在本文中描述了异喹啉的手性二硼烷模板化的高度非对映选择性和对映选择性还原偶联，其在温和条件下以良好的产率和优异的ee提供了快速获得一系列手性取代的双异喹啉的途径。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。机理研究表明，该反应通过协同的[3,3]-σ重排而进行。
• Synthesis and reactions of partially reduced biisoquinolines
  作者：Mark C. Elliott、Eve Williams

  DOI：10.1039/b306159k

  日期：——

  An improved synthesis of the 1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1.1'-biisoquinoline ring system is described. The reactivity of this system has been investigated, including the unusually high basicity of the parent compound and its N.N'-dimethyl derivative. The resolution of the parent compound has been achieved for the first time, along with the development of a straightforward method for assaying its

  描述了1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1.1'-双异喹啉环系统的改进合成。已经研究了该系统的反应性，包括母体化合物及其N.N'-二甲基衍生物的异常高的碱度。母体化合物的拆分首次实现，同时开发了一种直接测定其对映体纯度的方法。