5-乙酰氧基-5-苯基戊酸甲酯 | 37464-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-乙酰氧基-5-苯基戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-acetoxy-5-phenylpentanoate
• 英文别名: Methyl-5-acetoxy-5-phenylpentanoat；Methyl 5-acetyloxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 37464-84-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: BYPRBFWUYRWEPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氧基-5-苯基戊酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (5-溴戊-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Bowie,J.H. et al., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 1107 - 1115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5-乙酰氧基-5-苯基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的β-官能团自由基：通过锡途径由2-酰氧基烷基碘化物生成的2-酰氧基烷基自由基

  摘要：

  在乙醇中催化量的AIBN存在下，在0至20°C的条件下，碘酸酯1a-c与亲电烯烃2a-d反应并原位生成氢化三丁基锡（由亚化学计量的氯化三丁基锡和过量的硼氢化钠） C产生预期的耦合积3aa-3cd。由碘/氢交换得到的产物4也作为副产物以可变的量获得。研究了偶联反应的立体化学：从反式-2-碘代环己基乙酸酯（1d）和丙烯酸甲酯（2a）开始，相应顺式/反式的1/3混合物获得非对映异构体。该结果表明相应的自由基偶联不是立体特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90423-5

文献信息

• Silylium‐Catalyzed Alkynylation and Etherification Reactions of Benzylic Acetates
  作者：Belén Rubial、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/ejoc.202200051

  日期：2022.7.14

  Bistriflimide-catalyzed coupling reactions of benzylacetates with both trimethyl(alkynyl)silanes and trimethyl(alkoxy)silanes lead to propargyl arenes and benzyl alkyl ethers, respectively. The acid assists the release of the reactive trimethylsilylium ion into the media, which is the ultimate catalytic species. The cationic nature of the processes is documented.

  Bistriflimide 催化的乙酸苄酯与三甲基（炔基）硅烷和三甲基（烷氧基）硅烷的偶联反应分别产生炔丙基芳烃和苄基烷基醚。酸有助于将反应性三甲基硅离子释放到介质中，这是最终的催化物质。过程的阳离子性质已记录在案。
• Foubelo Francisco, Lloret Francisco, Yus Miguel, Tetrahedron, 50 (1994) N 17, S 5131-5138
  作者：Foubelo Francisco, Lloret Francisco, Yus Miguel

  DOI：——

  日期：——
• β-Functionalised radicals in organic synthesis: 2-acyloxyalkyl radicals from 2-acyloxyalkyl iodides by the tin route
  作者：Francisco Foubelo、Francisco Lloret、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90423-5

  日期：1994.4

  The reaction of iodoesters 1a-c with electrophilic olefins 2a-d and in situ generated tributyltin hydride (from a substoichiometric amount of tributyltin chloride and an excess of sodium borohydride) in the presence of a catalytic amount of AIBN in ethanol at 0 to 20°C yields the expected coupling products 3aa-3cd. Products 4 resulting from an iodine/hydrogen exchange are also obtained as by-products

  在乙醇中催化量的AIBN存在下，在0至20°C的条件下，碘酸酯1a-c与亲电烯烃2a-d反应并原位生成氢化三丁基锡（由亚化学计量的氯化三丁基锡和过量的硼氢化钠） C产生预期的耦合积3aa-3cd。由碘/氢交换得到的产物4也作为副产物以可变的量获得。研究了偶联反应的立体化学：从反式-2-碘代环己基乙酸酯（1d）和丙烯酸甲酯（2a）开始，相应顺式/反式的1/3混合物获得非对映异构体。该结果表明相应的自由基偶联不是立体特异性的。
• Bowie,J.H. et al., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 1107 - 1115
  作者：Bowie,J.H. et al.

  DOI：——

  日期：——