(1R,3S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R,3S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: MDXJJOKTGDJRNN-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-((1R,3S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(morpholine-4-carbonyl)-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido [3,4-b]indol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE COVALENT LIGANDS FOR ONCOGENIC AND IMMUNOLOGICAL PROTEINS
  [FR] LIGANDS COVALENTS STÉRÉOSÉLECTIFS POUR DES PROTÉINES ONCOGÈNES ET IMMUNOLOGIQUES

  摘要：

  本文提供了体内工程蛋白。工程蛋白可与配体共价结合。

  公开号：

  WO2023092133A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-1,2,3,4-四氢-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-9H-吡啶并[3,4-B]吲哚-3-羧酸甲酯盐酸盐他达那非杂质 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R,3S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE COVALENT LIGANDS FOR ONCOGENIC AND IMMUNOLOGICAL PROTEINS
  [FR] LIGANDS COVALENTS STÉRÉOSÉLECTIFS POUR DES PROTÉINES ONCOGÈNES ET IMMUNOLOGIQUES

  摘要：

  本文提供了体内工程蛋白。工程蛋白可与配体共价结合。

  公开号：

  WO2023092133A1

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and β-Carbolines
  作者：Scott Eagon、Marc O. Anderson

  DOI：10.1002/ejoc.201301580

  日期：2014.3

  chromatography. This method tolerates a wide range of functionality and can be performed on milligram to gram scales. A subsequent microwave-mediated aromatization of the synthesized tetrahydro-β-carbolines to β-carbolines was also developed utilizing catalytic Pd/C. The aromatization is complete in 60 min or less with most substrates requiring minimal purification.

  开发了一种利用 1,2-二氯乙烷 (DCE) 和三氟乙酸 (TFA) 的微波介导的 Pictet-Spengler 程序，以提供高产率的四氢-β-咔啉盐。反应在 20 分钟或更短的时间内完成，产物以高产率和纯度从溶液中沉淀，无需液-液萃取或柱色谱。这种方法具有广泛的功能，并且可以在毫克到克的范围内进行。随后还利用催化 Pd/C 开发了合成的四氢-β-咔啉到 β-咔啉的后续微波介导的芳构化。芳香化在 60 分钟或更短的时间内完成，大多数底​​物需要最少的纯化。
• Re-exploration of tetrahydro-β-carboline scaffold: Discovery of selective histone deacetylase 6 inhibitors with neurite outgrowth-promoting and neuroprotective activities
  作者：Wen Wen、Jiadong Hu、Chenxi Wang、Rui Yang、Yabo Zhang、Baibei Huang、Tingting Qiao、Jiayun Wang、Xin Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129670

  日期：2024.4
• [EN] STEREOSELECTIVE COVALENT LIGANDS FOR ONCOGENIC AND IMMUNOLOGICAL PROTEINS<br/>[FR] LIGANDS COVALENTS STÉRÉOSÉLECTIFS POUR DES PROTÉINES ONCOGÈNES ET IMMUNOLOGIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2023092133A1

  公开（公告）日：2023-05-25

  Provided arein vivoengineered proteins. The engineered protein may be covalently bound to a ligand.

  本文提供了体内工程蛋白。工程蛋白可与配体共价结合。