2-Anilino-3-phenyl-chinoxalin | 94578-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Anilino-3-phenyl-chinoxalin
• 英文别名: N,3-diphenylquinoxalin-2-amine
• CAS: 94578-88-8
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: XJPVPNBNWVMPTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1-methyl)-1,2,3,4-tetrazolyl phenacyl sulfoxide 在 N,N,N-trimethyl-N-sulfobutyl hydrosulfate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Anilino-3-phenyl-chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  通过硫代酰胺键结构从原位生成的α-酮亚磺酸和胺直接合成α-酮硫酰胺

  摘要：

  我们已经开发了一种实用的通用方案，从现成的带有四唑和胺的苯甲酰亚砜中，可以在温和的条件下获得广泛的 α-酮硫酰胺。该反应具有良好的底物适用性，为无金属、无氧化剂、无催化剂条件下制备α-酮硫酰胺类化合物提供了一种高效、绿色、便捷的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154317

文献信息

• Lu, Zhong E; Sun, Da Qing; Xu, Tian Lin, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 3, p. 358 - 362
  作者：Lu, Zhong E、Sun, Da Qing、Xu, Tian Lin、Wan, Jun、Xu, Le Cun、Chen, Ke Qian

  DOI：——

  日期：——
• US6548499B1
  申请人：——

  公开号：US6548499B1

  公开（公告）日：2003-04-15
• [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES AS INTERLEUKIN-8 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOXALINE SUBSTITUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'INTERLEUKINE-8
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1999042461A1

  公开（公告）日：1999-08-26

  (EN) Quinoxaline compounds are described as well as method for the preparation and pharmaceutical compositions of same, which are useful as interleukin-8 (IL-8) receptor antagonists and can be used in the treatment of a chemokine-mediated disease wherein the chemokine binds to an IL-8a (CXCR1) or b (CXCR2) receptor such as, a chemokine-mediated disease selected from psoriasis, or atopic dermatitis, disease associated with pathological angiogenesis (i.e. cancer), asthma, chronic obstructive pulmonary disease, adult respiratory distress syndrome, arthritis, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, ulcerative colitis, gastric ulcer, septic shock, endotoxic shock, gram-negative sepsis, toxic shock syndrome, stroke, cardiac and renal reperfusion injury, glomerulo-nephritis, or thrombosis, Alzheimer's disease, graft versus host reaction, or allograft rejections.(FR) Cette invention se rapporte à des composés de quinoxaline, ainsi qu'à des procédés de préparation de ces composés et à des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, qui servent comme antagonistes du récepteur de l'interleukine-8 (IL-8) et qui peuvent être utilisés dans le traitement des maladies induites par la chémokine, dans lesquelles la chémokine se fixe à un récepteur d'IL-8a (CXCR1) ou b (CXCR2), telles que des maladies induites par la chémokine choisies parmi le psoriasis ou la dermatite atopique, les maladies associées à une angiogenèse pathologique (par exemple le cancer), l'asthme, les broncho-pneumopathies chroniques obstructives, le syndrome de détresse respiratoire chez l'adulte, l'arthrite, les infections intestinales inflammatoires, la maladie de Crohn, la colite ulcéreuse, l'ulcère gastrique, le choc septique, le choc endotoxique, les septicémies à germes Gram négatif, le syndrome du choc toxique staphylococcique, les attaques, les lésions de reperfusion cardiaque et rénale, la glomérulonéphrite ou les thromboses, la maladie d'Alzheimer, les réactions du greffon contre l'hôte ou les rejets d'allogreffes.
• Direct synthesis of α-Ketothioamides from in situ generated α-Keto sulfines and amines via the thioamide bond construction
  作者：Jun Dong、Chengcai Sheng、Youwei Chen、Chunjie Ni、Yanqing Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154317

  日期：2023.1

  We have developed a practical, general protocol from readily available phenacyl sulfoxides bearing tetrazoles with amines to access a broad scope of α-ketothioamides under mild conditions. The reaction has good substrate applicability, and provides an efficient, green and convenient method for the preparation of α-ketothioamide compounds under metal-, oxidant- and catalyst-free conditions.

  我们已经开发了一种实用的通用方案，从现成的带有四唑和胺的苯甲酰亚砜中，可以在温和的条件下获得广泛的 α-酮硫酰胺。该反应具有良好的底物适用性，为无金属、无氧化剂、无催化剂条件下制备α-酮硫酰胺类化合物提供了一种高效、绿色、便捷的方法。

表征谱图