N-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: NSTWIJUACGHBIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 4-hydroxy-2,6-di(naphthalen-2-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((3a,8a)-8a-amino-7-methoxy-3,3a-dimethyl-3a,8a-dihydrobenzofuro[3,2-d]isoxazol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现了5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的首次对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化反应。具有中等至良好的对映选择性（高达98％ee）的中等至良好的产率（高达94％）获得了具有两个连续的季立式立体中心的各种新颖的（桥接的）异恶唑啉稠合的二氢苯并呋喃。通过X射线晶体结构分析确定了两种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0cc05807f
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-甲氧基苯酚 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现了5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的首次对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化反应。具有中等至良好的对映选择性（高达98％ee）的中等至良好的产率（高达94％）获得了具有两个连续的季立式立体中心的各种新颖的（桥接的）异恶唑啉稠合的二氢苯并呋喃。通过X射线晶体结构分析确定了两种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0cc05807f

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed <i>α</i> ‐Arylation of Simple Ketones via Asymmetric Retro‐Claisen Cleavage
  作者：Yanfang Han、Mingying Shi、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.202202584

  日期：2022.12.20

  C−C cleavage to arylation. Enantioselective α-arylation of simple aliphatic ketones has been achieved via chiral primary amine catalyzed asymmetric retro-Claisen cleavage involving β-diketones and para-quinone monoimines that facilitates the construction of α-aryl tertiary carbon stereocenters in good yields and high enantioselectivities.

  C−C 裂解为芳基化。简单脂肪酮的对映选择性α-芳基化已通过手性伯胺催化的涉及 β-二酮和对-醌单亚胺的不对称逆克莱森裂解实现，这有助于以良好的收率和高对映选择性构建α-芳基叔碳立体中心。
• Copper-Catalyzed [3 + 2] Annulation of O-Acyl Oximes with 4-Sulfonamidophenols for the Synthesis of 5-Sulfonamidoindoles and 2-Amido-5-sulfonamidobenzofuran-3(2H)-ones
  作者：Zi-Jun Hu、Wei Chen、Xinyu Lyu、Hui-Peng Zhang、Si-Wei Chen、Xian-Heng Ding、Cang-Hai Yu、Zhen Cui、Chun-Bao Miao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01071

  日期：2024.5.24

  A copper-catalyzed [3 + 2] annulation of O-acyl oximes with 4-sulfonamidophenols is developed. The advantage of this method lies in the concurrent double activation of two substrates to form nucleophilic enamines and electrophilic quinone monoimines. The substituent on the α-carbon of O-acyl oxime determines two different reaction pathways, thereby leading to the selective generation of 5-sulfonamidoindoles

  开发了铜催化的O-酰基肟与 4-磺酰胺苯酚的 [3 + 2] 成环反应。该方法的优点在于同时双重活化两种底物，形成亲核烯胺和亲电醌单亚胺。 O-酰基肟的α-碳上的取代基决定了两种不同的反应途径，从而导致5-磺酰胺吲哚和2-酰胺基-5-磺酰胺苯并呋喃-3(2 H )-酮的选择性生成。