2-iodo-N-(3-methylbutyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(3-methylbutyl)benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₆INO
• mdl: MFCD02008047
• 分子量: 317.17
• InChiKey: BBPURXXGBCIKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(3-methylbutyl)benzamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium selenocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以10%的产率得到N-(3-methylbutyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  依布硒啉及其类似物抑制铜绿假单胞菌藻酸盐合成

  摘要：

  铜绿假单胞菌是一种革兰氏阴性机会性病原体，由于脱水的粘液使下面的纤毛塌陷并阻止粘液纤毛清除，因此经常在囊性纤维化 (CF) 患者的气道中发现。在这种终生慢性感染期间，铜绿假单胞菌细胞积累导致mucA基因失活的突变，从而导致algD-algA操纵子的组成型表达和藻酸盐胞外多糖的产生。粘性海藻酸盐多糖进一步阻塞 CF 患者的气道，并作为保护基质保护铜绿假单胞菌免受宿主免疫细胞和抗生素治疗的影响。藻酸盐生产抑制剂的开发铜绿假单胞菌会减少这种粘性多糖的负面影响。除了转录调控之外，藻酸盐生物合成还需要通过双 (3'-5')-环状二聚鸟苷单磷酸 (c-di-GMP) 与 Alg44 蛋白结合进行变构激活。以前，我们发现依布硒啉 (Eb) 和依布硒啉氧化物 (EbO) 抑制二鸟苷酸环化酶合成 c-di-GMP。在本研究中，我们表明 EbO、Eb、ebsulfur (EbS) 及其类似物可抑制藻酸盐的产生。Eb

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.1c00045
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-iodo-N-(3-methylbutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Structure‐Activity Studies Reveal Scope for Optimisation of Ebselen‐Type Inhibition of SARS‐CoV‐2 Main Protease

  摘要：

  AbstractThe reactive organoselenium compound ebselen is being investigated for treatment of coronavirus disease 2019 (COVID‐19) and other diseases. We report structure‐activity studies on sulfur analogues of ebselen with the Severe Acute Respiratory Syndrome coronavirus 2 (SARS‐CoV‐2) main protease (Mpro), employing turnover and protein‐observed mass spectrometry‐based assays. The results reveal scope for optimisation of ebselen/ebselen derivative‐ mediated inhibition of Mpro, particularly with respect to improved selectivity.

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100582

文献信息

• Phenylselanyl Group Incorporation for “Glutathione Peroxidase-Like” Activity Modulation
  作者：Magdalena Obieziurska-Fabisiak、Agata J. Pacuła、Lucia Capoccia、Joanna Drogosz-Stachowicz、Anna Janecka、Claudio Santi、Jacek Ścianowski

  DOI：10.3390/molecules25153354

  日期：——

  The ability of organoselenium molecules to mimic the activity of the antioxidant selenoenzyme glutathione peroxidase (GPx) allows for their use as antioxidant or prooxidant modulators in several diseases associated with the disruption of the cell redox homeostasis. Current drug design in the field is partially based on specific modifications of the known Se-therapeutics aimed at achieving more selective

  有机硒分子模拟抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 活性的能力允许它们在与细胞氧化还原稳态破坏相关的几种疾病中用作抗氧化剂或促氧化剂调节剂。该领域当前的药物设计部分基于对已知硒疗法的特定修改，旨在实现对特定药物靶标的更具选择性的生物活性，同时伴随着低毒性，因为有机硒化合物的治疗窗口往往非常窄。在此，我们提出了一组新的基于硒的抗氧化剂，其结构源自众所周知的 GPx 模拟物组——苯并异硒唑-3(2H)-酮。通过新开发的程序获得了一系列具有邻氨基官能团的 N-取代的不对称苯基硒化物：由二苯基二硒化物和硼氢化钠原位形成的硒试剂进行铜催化的亲核取代。所有衍生物均作为抗氧化剂和抗癌剂对乳腺癌 (MCF-7) 和白血病 (HL-60) 癌细胞系进行测试。对于 N-(3-甲基丁基)-2-(苯基硒基)苯甲酰胺，观察到最高的 H2O2 清除潜力。发现最好的抗增殖活性是 (-)-N-(1S,2R,4R)-
• New glutathione peroxidase mimetics—Insights into antioxidant and cytotoxic activity
  作者：Agata J. Pacuła、Katarzyna B. Kaczor、Angelika Wojtowicz、Jędrzej Antosiewicz、Anna Janecka、Angelika Długosz、Tomasz Janecki、Jacek Ścianowski

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.018

  日期：2017.1

  benzisoselenazol-3(2H)-ones has been obtained and transformed to corresponding diselenides by the reduction with sodium borohydride. Additionally, efficient methodology for the oxidative Se–N bond formation by potassium iodate has been presented, new conversion of diselenide to benzisoselenazolone was observed. The GPx-like activity of all synthetized derivatives has been evaluated by NMR. N-Allyl diselenide

  已经获得了一系列的N-烷基苯并硒代咪唑-3（2 H）-酮，并通过用硼氢化钠还原将其转化为相应的二硒代。此外，已经提出了一种有效的方法来解决碘酸钾形成氧化Se-N键的问题，并观察到二硒化物向苯并异硒唑啉酮的新转化。所有合成衍生物的GPx样活性已通过NMR进行了评估。N-烯丙基二硒化物的抗氧化性比依布硒啉高出五倍。还已经测试了对MCF7和DU145癌细胞的抗癌能力。对N-环己基苯并异硒唑啉酮具有最高的抗增殖活性。