N-(2,6-diisopropylphenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S
• 分子量: 317.452
• InChiKey: UPQVKMMCZPMBKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦-磺酰胺钯（II）配合物对官能团耐受聚合催化的见解

  摘要：

  两个系列的阳离子钯（II）甲基络合物{[（2-MeOC 6 H 4）2 PC 6 H 4 SO 2 NHC 6 H 3（2,6-R 1，R 2）] PdMe} 2 [A] 2（X 1 + -A：R 1 = R 2 = H：H 1 + -A ; R 1 = R 2 = CH（CH 3）2：DIPP 1 + -A ; R 1= H，R 2 = CF 3：CF3 1 + -A ; A = BF 4或SbF 6）和中性钯（II）甲基络合物{[（2-MeOC 6 H 4）2 PC 6 H 4 SO 2 NC 6 H 3（2,6-R 1，R 2）] PdMe （L）}（X 1-丙酮：L =丙酮; X 1-dmso：L =二甲基亚砜; X 1-pyr：合成并充分表征了被膦-磺酰胺螯合的L =吡啶）。从化学计量上将丙烯酸甲酯（MA）插入所有配合物中显示，在MA的首次插入中，2,1区域化学起主导作用。随后，对于阳离子配合物X

  DOI：

  10.1002/chem.201404856
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到N-(2,6-diisopropylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  膦-磺酰胺钯（II）配合物对官能团耐受聚合催化的见解

  摘要：

  两个系列的阳离子钯（II）甲基络合物{[（2-MeOC 6 H 4）2 PC 6 H 4 SO 2 NHC 6 H 3（2,6-R 1，R 2）] PdMe} 2 [A] 2（X 1 + -A：R 1 = R 2 = H：H 1 + -A ; R 1 = R 2 = CH（CH 3）2：DIPP 1 + -A ; R 1= H，R 2 = CF 3：CF3 1 + -A ; A = BF 4或SbF 6）和中性钯（II）甲基络合物{[（2-MeOC 6 H 4）2 PC 6 H 4 SO 2 NC 6 H 3（2,6-R 1，R 2）] PdMe （L）}（X 1-丙酮：L =丙酮; X 1-dmso：L =二甲基亚砜; X 1-pyr：合成并充分表征了被膦-磺酰胺螯合的L =吡啶）。从化学计量上将丙烯酸甲酯（MA）插入所有配合物中显示，在MA的首次插入中，2,1区域化学起主导作用。随后，对于阳离子配合物X

  DOI：

  10.1002/chem.201404856

文献信息

• N,N‐Diarylsulfonamide Reduces Proinflammatory Cytokine Interleukin‐6 Levels in Cells through Nuclear Factor‐κB Regulation
  作者：Dattatraya A. Babar、Gopinath Khansole、Vishal Kumar Singh、Akash Shinde、Kambhampati Vaishnavi、Andugulapati Sai Balaji、Haridas B. Rode

  DOI：10.1002/cmdc.202300598

  日期：2024.7.2

  The synthesized sulfonamides were evaluated for cytotoxicity followed by the cytokine/inflammatory marker’s inhibition capability and its mechanism of action in RAW‐264.7 cells. Elevated interleukin‐6 (IL‐6) levels have been reported in inflammatory conditions and inflammation‐associated disorders. Hence, reducing the IL‐6 levels in inflammatory conditions can serve as an attractive therapeutic target in dealing the inflammation. Among 42 compounds, seven compounds showed significant inhibition of IL‐6 levels in lipopolysaccharide (LPS) challenged RAW‐264.7 cells at 12.5 µM concentration. Further, investigation revealed that the IC50 value of these compounds for reducing IL‐6 levels was found to be in the range of 9.7 to 2.6 µM. The promising compounds 5y (IC50 of 2.6 µM) and 5n (IC50 of 4.1 µM) along with other derivatives fulfil drug‐likeness parameters laid down by Lipinski’s rule of five. Further, analysis using RTqPCR and Western‐blot analysis revealed that treatment with 5n significantly reduced the expression of pro‐inflammatory, inflammatory and macrophage marker’s expression (IL‐1β, CCL2, COX2 and CD68) compared to LPS control. The mechanistic evaluation showed that RL‐442 exhibited anti‐inflammatory properties by modulating the nuclear factor‐κB (NF‐κB) activation. The identified compound can be a promising candidate for further discovery efforts to generate a preclinical candidate effective in inflammation.