N-methyl-DL-serine methyl ester | 111934-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-DL-serine methyl ester
• 英文别名: N-Methyl-DL-serin-methylester；DL-2-Methylamino-3-hydroxy-propionsaeure-methylester；Methyl 3-hydroxy-2-(methylamino)propanoate
• CAS: 111934-24-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD19159702
• 分子量: 133.147
• InChiKey: YTQRKMWPXMJMTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-DL-serine methyl ester 在 氯仿 、 五氯化磷 作用下， 生成 3-chloro-N-methyl-alanine methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Rothstein, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1972

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of a class of 2-amino 3-hydroxypropanamide and 2-aminoacetamide derivatives
  作者：Eleonora Ghidini、Maurizio Delcanale、Renato De Fanti、Andrea Rizzi、Manuela Mazzuferi、Donata Rodi、Michele Simonato、Milco Lipreri、Franco Bassani、Loredana Battipaglia、Marco Bergamaschi、Gino Villetti

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.064

  日期：2006.5

  Several studies have demonstrated that N-substituted amino acid derivatives exhibit weak anticonvulsant activities in vivo. In the present study, a series of amides of aminoacids structurally related to aminoacetamide have been synthesised and investigated for anticonvulsant activity. Among the molecules investigated, those containing a bicyclic (tetralinyl, indanyl) group linked to the aminoacetamide

  几项研究表明，N-取代的氨基酸衍生物在体内表现出较弱的抗惊厥活性。在本研究中，已经合成了一系列与氨基乙酰胺结构相关的氨基酸酰胺，并研究了其抗惊厥活性。在研究的分子中，含有与氨基乙酰胺链（40、47和59）连接的双环（四氢萘基，茚满基）的分子是最有效的抗惊厥药（口服后ED50> 10，<100 mg / kg）在没有神经毒性作用的剂量下，最大程度地电击，双小分子和微毒素测试小鼠癫痫发作。总而言之，这些结果表明所描述的化合物是一类口服抗惊厥药。这些化合物部分阻断维拉替丁诱导的大鼠皮质突触小体流出的能力表明，它们的抗惊厥活性可能仅部分是与神经元电压依赖性钠通道相互作用的结果。一些最有效的化合物似乎值得进一步研究，以评估其在其他模型中的抗惊厥活性并阐明其潜在的作用机制。
• Rothstein, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1970
  作者：Rothstein

  DOI：——

  日期：——
• Rothstein, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1972
  作者：Rothstein

  DOI：——

  日期：——