4-(3-chloro-4-methylphenyl)-1,2-difluoro-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]benzene | 175883-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chloro-4-methylphenyl)-1,2-difluoro-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]benzene
• 英文别名: 1-(3-Chloro-4-methylphenyl)-4,5-difluoro-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]benzene；1-(3-chloro-4-methylphenyl)-4,5-difluoro-2-(4-methylsulfonylphenyl)benzene
• CAS: 175883-26-8
• 化学式: C₂₀H₁₅ClF₂O₂S
• 分子量: 392.854
• InChiKey: ANRYKVMKXLTRQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloro-4-methylphenyl)-1,2-difluoro-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]benzene 以1.80 g (71%)的产率得到4-[2-(3-chloro-4-methylphenyl)-4,5-difluorophenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted terphenyl compounds for the treatment of inflammation

  摘要：

  描述了一类三联苯化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由Formula II定义：其中R.sup.2和R.sup.3中的每一个都独立地选择自氢和卤素；或者其中R.sup.2和R.sup.3一起形成--OCH.sub.2 O--;其中R.sup.6到R.sup.8中的每一个都独立地选择自氢、较低烷基、卤素、较低烷氧基、较低卤代烷基和较低二烷基氨基；或者其中R.sup.6和R.sup.7一起形成--OCH.sub.2 O；其中R.sup.12从较低烷基磺酰基和氨基磺酰基中选择；或其药用可接受盐。

  公开号：

  US05739166A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4,5-二氟苯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-(3-chloro-4-methylphenyl)-1,2-difluoro-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  新型三联苯作为选择性环氧合酶2抑制剂和口服活性抗炎药。

  摘要：

  一系列新的三联苯甲基砜和磺酰胺已被证明是高效的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂。发现磺酰胺类似物17和21分别比相应的甲基砜类似物16和20更有效的COX-2抑制剂和口服活性抗炎药，尽管COX-2选择性有所降低。结构-活性关系研究已经确定，在中央苯基中引入两个氟原子（如20和21）对于体外COX-2的效力和选择性以及体内活性都极为有利。1,2-二芳基-4,5-二氟苯磺酰胺系列中几个值得注意的例子是21a-c，k，l，n（COX-2，IC50 = 0.002-0.004 microM），其中所有都具有体外COX-1 / COX-2选择性>1000。此外，在炎症的气袋模型中，磺酰胺21a，b，d，g，j，m，n，q显示出大大增强的口服活性，并抑制了90％以上的前列腺素E2产生。此外，在大鼠佐剂诱导的关节炎模型（ED50 = 0.05 mg / kg）和角叉菜胶诱导的痛觉过敏试验（ED50 =

  DOI：

  10.1021/jm950878e

文献信息

• Substituted biphenyl compounds for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20020169206A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  A class of substituted biphenyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula III: 1 wherein each of R 11 through R 13 is independently selected from hydrido, halo, lower alkoxy, lower haloalkyl, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, and lower haloalkoxy; or wherein R 11 and R 12 together form —O(CH 2 ) n O—; wherein n is 1-2, inclusive; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类取代联苯化合物，用于治疗炎症和炎症相关疾病。特别感兴趣的化合物由公式III:1定义，其中R11到R13中的每个都是独立选择的氢基，卤素，较低的烷氧基，较低的卤代烷基，氨基，较低的烷基氨基，较低的二烷基氨基和较低的卤代烷氧基; 或其中R11和R12一起形成-O(CH2)nO-; 其中n为1-2，包括1和2; 或其药学上可接受的盐。
• [EN] SUBSTITUTED BIPHENYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES DIPHENYLE SUBSTITUES POUR LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996016934A1

  公开（公告）日：1996-06-06

  (EN) A class of substituted biphenyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (III), wherein each of R11 through R13 is independently selected from hydrido, halo, lower alkoxy, lower haloalkyl, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, and lower haloalkoxy; or wherein R11 and R12 together form -O(CH2)nO-; wherein n is 1-2, inclusive; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) Composés diphényle substitués pour le traitement des inflammations et des affections liées à des inflammations. Les composés d'un intérêt particulier sont définis par la formule (III) dans laquelle chaque R11 à R13 est choisi séparément parmi hydrido, halo, alcoxy inférieur, haloalkyle inférieur, amino, alkylamino inférieur, dialkylamino inférieur et haloalcoxy inférieur; ou bien R11 et R12 forment ensemble -O(CH2)nO-, où n est égal à 1 ou 2; ou alors un sel de ces composés acceptable sur le plan pharmaceutique.

  一种取代的联苯类化合物用于治疗炎症及炎症相关疾病。特别感兴趣的化合物由通式(III)表示，其中R11至R13各自独立地选自氢、卤素、低级烷氧基、低级 halo烷基、氨基、低级烷基氨基、低级二烷基氨基和低级 halo烷氧基；或者 R11 和 R12 一起形成 -O(CH2)nO-，其中 n 的值为 1 或 2；或其药学上可接受的盐。
• SUBSTITUTED BIPHENYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0794942B1

  公开（公告）日：2000-05-31
• US5739166A
  申请人：——

  公开号：US5739166A

  公开（公告）日：1998-04-14
• US6677488B2
  申请人：——

  公开号：US6677488B2

  公开（公告）日：2004-01-13