diethyl (E)-2-(5-methylfuran-2-yl)vinylphosphonate | 873061-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-2-(5-methylfuran-2-yl)vinylphosphonate
• 英文别名: diethyl 2-(5-methyl-2-furyl)vinylphosphonate；2-[(E)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethenyl]-5-methylfuran
• CAS: 873061-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₇O₄P
• 分子量: 244.227
• InChiKey: SWYRRSFCWUQTHB-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-(5-methylfuran-2-yl)vinylphosphonate 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 2-(5-methyl-2-furyl)ethanphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Photo-oxidation of 2-furyl-alkyl-phosphonates: Synthesis of new cyclopentenone derivatives

  摘要：

  The furan ring in the title compounds was opened with singlet oxygen in methanol. New phosphonate cyclopentenone derivatives were synthesized.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00125-r
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (E)-2-(5-methylfuran-2-yl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  二乙基膦酸乙酸的 Knoevenagel 反应：制备 (E)-2-芳基乙烯基膦酸二乙酯的简便途径

  摘要：

  芳族醛或α-取代的脂肪醛与二乙基膦酰基乙酸的Knoevenagel反应导致形成3-取代的-2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸。得到的 (E)-3-aryl-2-(二乙氧基磷酰丙烯酸) 脱羧得到 (E)-2-arylvinylphosphonates 二乙基酯。还报道了从一些芳香醛和甲醛直接合成二乙基乙烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918406

文献信息

• Photo-oxidation of 2-furyl-alkyl-phosphonates: Synthesis of new cyclopentenone derivatives
  作者：Franco D'Onofrio、Giovanni Piancatelli、Massimo Nicolai

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00125-r

  日期：1995.4

  The furan ring in the title compounds was opened with singlet oxygen in methanol. New phosphonate cyclopentenone derivatives were synthesized.
• Knoevenagel Reaction of Diethylphosphonoacetic Acid: A Facile Route to Diethyl (<i>E</i>)-2-Arylvinylphosphonates
  作者：Henryk Krawczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1055/s-2005-918406

  日期：——

  Knoevenagel reaction of aromatic aldehydes or a-substituted aliphatic aldehydes with diethylphosphonoacetic acid leads to the formation of 3-substituted-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic acids. Decarboxylation of the resulting (E)-3-aryl-2-(diethoxyphosphoryllacrylic acids afforded diethyl (E)-2-arylvinylphosphonates. Direct synthesis of diethyl vinylphosphonates from some aromatic aldehydes and formaldehyde

  芳族醛或α-取代的脂肪醛与二乙基膦酰基乙酸的Knoevenagel反应导致形成3-取代的-2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸。得到的 (E)-3-aryl-2-(二乙氧基磷酰丙烯酸) 脱羧得到 (E)-2-arylvinylphosphonates 二乙基酯。还报道了从一些芳香醛和甲醛直接合成二乙基乙烯基膦酸酯。