5-乙酰氨基烟酰氯化物 | 59793-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-乙酰氨基烟酰氯化物
• 英文名称: 5-Acetamidopyridine-3-carbonyl chloride
• CAS: 59793-45-2
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₂
• 分子量: 198.609
• InChiKey: FIGINEIAANONDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氨基烟酰氯化物 在 N-甲基吗啉 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 双氧水 、 sodium acetate 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-acetamido-5-oxo-7-(triethylsilyl)-5,6-dihydro-1,6-naphthyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性合成萘啶酮的 Rh(III)-催化 C-H 活化和双导向基团策略

  摘要：

  描述了一般的 Rh(III) 催化合成萘啶酮衍生物。它依赖于利用烟酰胺 N 氧化物作为底物的双重激活和导向方法。通常，在与炔烃的偶联中使用低催化剂负载量和温和条件（室温）可以实现高产率和选择性，而烯烃需要稍微升高的温度。

  DOI：

  10.1021/ja405140f
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氨基烟酸 在 N-甲基吗啉 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-乙酰氨基烟酰氯化物
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性合成萘啶酮的 Rh(III)-催化 C-H 活化和双导向基团策略

  摘要：

  描述了一般的 Rh(III) 催化合成萘啶酮衍生物。它依赖于利用烟酰胺 N 氧化物作为底物的双重激活和导向方法。通常，在与炔烃的偶联中使用低催化剂负载量和温和条件（室温）可以实现高产率和选择性，而烯烃需要稍微升高的温度。

  DOI：

  10.1021/ja405140f

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Double Directing Group Strategy for the Regioselective Synthesis of Naphthyridinones
  作者：John R. Huckins、Eric A. Bercot、Oliver R. Thiel、Tsang-Lin Hwang、Matthew M. Bio

  DOI：10.1021/ja405140f

  日期：2013.10.2

  general Rh(III)-catalyzed synthesis of naphthyridinone derivatives is described. It relies on a double-activation and directing approach leveraging nicotinamide N-oxides as substrates. In general, high yields and selectivities can be achieved using low catalyst loadings and mild conditions (room temperature) in the couplings with alkynes, while alkenes require slightly more elevated temperatures.

  描述了一般的 Rh(III) 催化合成萘啶酮衍生物。它依赖于利用烟酰胺 N 氧化物作为底物的双重激活和导向方法。通常，在与炔烃的偶联中使用低催化剂负载量和温和条件（室温）可以实现高产率和选择性，而烯烃需要稍微升高的温度。