2-(2-N-Methyl-N-phenylamino)-acetylaminobenzoesaeure | 80271-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-N-Methyl-N-phenylamino)-acetylaminobenzoesaeure
• 英文别名: 2-[[2-(N-methylanilino)acetyl]amino]benzoic acid
• CAS: 80271-17-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: BJXLDMRHVAZHAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-N-Methyl-N-phenylamino)-acetylaminobenzoesaeure 在 三氯氧磷 作用下， 生成 11-chloro-10-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  稠合四环喹啉衍生物的合成及其抗肿瘤活性。1。

  摘要：

  制备了几个带有[2-甲氧基-4-[（甲基磺酰基）氨基]苯基]氨基或[3-（N，N-二甲基氨基）丙基]氨基侧链的稠合三环和四环喹啉（I和II），研究了DNA插入特性，KB细胞毒性，抗肿瘤活性（P388白血病）以及诱导拓扑异构酶II依赖性DNA裂解的能力。发现一些同时具有嵌入能力和KB细胞毒性的化合物在体内是无活性的。但是，在体内诱导拓扑异构酶II依赖性DNA切割的能力与抗肿瘤活性之间存在正相关。茚并（13a），苯并呋喃（21a）和苯并噻吩并（22a）喹啉衍生物在体外和体内均表现出与m-AMSA相当的抗肿瘤活性。它们还插入DNA并诱导拓扑异构酶II依赖性DNA切割。

  DOI：

  10.1021/jm00126a025
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(2-N-Methyl-N-phenylamino)-acetylaminobenzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship of indoloquinoline analogs anti-MRSA

  摘要：

  Indolo[3,2-b]quinoline analogs (3a-3s), 4-(acridin-9-ylamino) phenol hydrochloride (4), benzofuro[3,2-b]quinoline (3t), indeno[1,2-b] quinolines (3u and 3v) have been synthesized. Those compounds were found to exhibit anti-bacterial activity towards Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (anti-MRSA activity). Structure-activity relationship studies were conducted that indoloquinoline ring, benzofuro-quinoline ring and 4-aminophenol group are essential structure for anti-MRSA activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.058

文献信息

• Anellierte Chinoline, 6. Mitt. 10H-Indolo[3,2-b]chinoline
  作者：Klaus Görlitzer、Josef Weber

  DOI：10.1002/ardp.19813141009

  日期：——

  Drei Verfahren werden auf ihre Eignung zur Darstellung von 5,11‐Dihydro‐11‐oxo‐10H‐indolo[3,2‐b]chinolinen und deren N‐Methyl‐Derivaten 4 geprüft. Die 11‐Chlor‐10H‐indolo[3,2‐b]chinoline 8, Ausgangsprodukte für pharmazeutisch interessante Synthetica, werden beschrieben.

  测试了三种方法是否适用于制备 5,11-dihydro-11-oxo-10H-indolo [3,2-b] 喹啉及其 N-甲基衍生物 4。描述了 11-氯-10H-吲哚并 [3,2-b] 喹啉 8，它是药学上有趣的合成物的起始原料。
• Gorlitzer; Stockmann; Walter, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 4, p. 231 - 235
  作者：Gorlitzer、Stockmann、Walter

  DOI：——

  日期：——
• YAMATO, MASATOSHI;TAKEUCHI, YASUO;HISHIGAKI, KUNIKO;IKEDA, YUJI;MING-RONG+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1295-1300
  作者：YAMATO, MASATOSHI、TAKEUCHI, YASUO、HISHIGAKI, KUNIKO、IKEDA, YUJI、MING-RONG+

  DOI：——

  日期：——