ethyl 2-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[a][7]annulene-8-carboxylate | 724767-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[a][7]annulene-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-methylphenyl)-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene-6-carboxylate
• CAS: 724767-20-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: KPRFFKVYYRRKKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[a][7]annulene-8-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗病毒合成中的环扩展策略：TAK-779 的新方法

  摘要：

  摘要描述了 TAK-779 的合成，该合成依赖于通过 TMSCHN2 扩环来构建关键羧酸中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-120037909
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 一氧化碳 、 2-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[a][7]annulen-8-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 90.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以70%的产率得到ethyl 2-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[a][7]annulene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗病毒合成中的环扩展策略：TAK-779 的新方法

  摘要：

  摘要描述了 TAK-779 的合成，该合成依赖于通过 TMSCHN2 扩环来构建关键羧酸中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-120037909

文献信息

• A Ring Expansion Strategy in Antiviral Synthesis: A Novel Approach to TAK‐779
  作者：Terrence L. Smalley

  DOI：10.1081/scc-120037909

  日期：2004.12.31

  Abstract A synthesis of TAK‐779 that relies on construction of a key carboxylic acid intermediate by a ring expansion with TMSCHN2 is described.

  摘要描述了 TAK-779 的合成，该合成依赖于通过 TMSCHN2 扩环来构建关键羧酸中间体。