N-(3-Bromo-phenyl)-2-cyano-acetamide | 63034-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Bromo-phenyl)-2-cyano-acetamide
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)-2-cyanoacetamide
• CAS: 63034-91-3
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• mdl: MFCD01354667
• 分子量: 239.071
• InChiKey: OJUWEMQIWPEFNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Bromo-phenyl)-2-cyano-acetamide 在 亚硝酸乙酯 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代异噻唑：新型有效的VEGF受体1和2抑制剂

  摘要：

  异噻唑的新型衍生物被描述为血管内皮生长因子受体I和II（VEGFR-1 / 2）的有效ATP竞争性抑制剂。在HTRF酶和细胞分析中，许多化合物均具有与Vatalanib™相当的VEGFR-2抑制活性。几种在分子的酰胺部分具有较大的间位取代基的衍生物显示出对VEGFR-2的特异性是VEGFR-1的4到8倍。活性分子 在整个Caco-2细胞单层上也表现出高的固有渗透性（> 30×10 -5 cm / min）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.078
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 间溴苯胺 在 咪唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-Bromo-phenyl)-2-cyano-acetamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代异噻唑：新型有效的VEGF受体1和2抑制剂

  摘要：

  异噻唑的新型衍生物被描述为血管内皮生长因子受体I和II（VEGFR-1 / 2）的有效ATP竞争性抑制剂。在HTRF酶和细胞分析中，许多化合物均具有与Vatalanib™相当的VEGFR-2抑制活性。几种在分子的酰胺部分具有较大的间位取代基的衍生物显示出对VEGFR-2的特异性是VEGFR-1的4到8倍。活性分子 在整个Caco-2细胞单层上也表现出高的固有渗透性（> 30×10 -5 cm / min）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.078

文献信息

• Solvent and structural effects in tautomeric 2(6)-hydroxy-4-methyl-6(2)-oxo-1-(substituted phenyl)-1,2(1,6)-dihydropyridine-3-carbonitriles: UV, NMR and quantum chemical study
  作者：Ismail Ajaj、Jasmina Markovski、Milica Rančić、Dušan Mijin、Miloš Milčić、Maja Jovanović、Aleksandar Marinković

  DOI：10.1016/j.saa.2015.05.055

  日期：2015.11

  time-dependent density functional (TD-DFT) method. Electron charge density was obtained by the use of Quantum Theory of Atoms in Molecules, i.e. Bader’s analysis. Linear solvation energy relationships (LSER) rationalized solvent influence on tautomeric equilibrium. Linear free energy relationships (LFERs) were applied to the substituent-induced NMR chemical shifts (SCS) using SSP (single substituent parameter)

  2（6）-羟基-4-甲基-6（2）-氧-1-（取代的苯基）-1,2（1,6）-二氢吡啶-3-腈，2-PY的互变异构平衡状态/ 6-PY，使用实验和理论方法进行了评估。实验数据借助时变密度函数（TD-DFT）方法进行解释。通过使用分子中的原子量子理论（即）来获得电子电荷密度。贝德的分析。线性溶剂化能量关系（LSER）合理化了溶剂对互变异构平衡的影响。将线性自由能关系（LFER）应用于取代基诱导的NMR化学位移（SCS）使用SSP（单个取代基参数）和DSP（双取代基参数）模型。理论计算和获得的相关性使我们深入了解了分子构象对取代基电子效应的传递，不同的溶剂-溶质相互作用以及互变异构平衡状态的影响。
• A simple and convenient synthesis of tautomeric (6 or 2)-hydroxy-4-methyl-(2 or 6)-oxo-1-(substituted phenyl)-(1,2 or 1,6)-dihydropyridine-3-carbonitriles
  作者：Ismail Ajaj、Dušan Mijin、Veselin Maslak、Danijela Brković、Miloš Milčić、Nina Todorović、Aleksandar Marinković

  DOI：10.1007/s00706-012-0911-5

  日期：2013.5

  2)-hydroxy-4-methyl-(2 or 6)-oxo-1-(substituted phenyl)-(1,2 or 1,6)-dihydropyridine-3-carbonitriles from ethyl acetoacetate and 2-cyano-N-(substituted phenyl)ethanamides using microwave-assisted chemistry is presented. The structure of the obtained product was confirmed by the use of FT-IR, NMR, UV, and MS techniques. The presence of tautomeric forms (6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1-(substituted phenyl)-1,2-dihydrop

  摘要一种简单，方便的合成互变异构体（6或2）-羟基-4-甲基-（2或6）-氧-1-（取代的苯基）-（1,2或1,6）-二氢吡啶-3-甲腈的方法提出了利用微波辅助化学的乙酰乙酸乙酯和2-氰基-N-（取代的苯基）乙酰胺。通过使用FT-IR，NMR，UV和MS技术来确认所获得的产物的结构。存在互变异构形式（6-羟基-4-甲基-2-氧-1-（取代的苯基）-1,2-二氢吡啶-3-甲腈和2-羟基-4-甲基-6-氧-1-（1 H和13研究了取代的苯基）-1,6-二氢吡啶-3-腈）和所得产物在DMSO- d 6中的平衡状态C NMR光谱，以及B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）和GIAO / WP04 / aug-cc-pVDZ理论计算。 图形概要
• SHUKLA J. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1977,
  作者：SHUKLA J. S.

  DOI：——

  日期：——
• 3,4-Disubstituted isothiazoles: Novel potent inhibitors of VEGF receptors 1 and 2
  作者：Alexander S. Kiselyov、Marina Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.078

  日期：2009.2

  Novel derivatives of isothiazoles are described as potent ATP-competitive inhibitors of vascular endothelial growth factor receptors I and II (VEGFR-1/2). A number of compounds exhibited VEGFR-2 inhibitory activity comparable to that of Vatalanib™ in both HTRF enzymatic and cellular assays. Several derivatives featuring bulky meta-substituents in the amide portion of the molecule displayed 4- to 8-fold

  异噻唑的新型衍生物被描述为血管内皮生长因子受体I和II（VEGFR-1 / 2）的有效ATP竞争性抑制剂。在HTRF酶和细胞分析中，许多化合物均具有与Vatalanib™相当的VEGFR-2抑制活性。几种在分子的酰胺部分具有较大的间位取代基的衍生物显示出对VEGFR-2的特异性是VEGFR-1的4到8倍。活性分子 在整个Caco-2细胞单层上也表现出高的固有渗透性（> 30×10 -5 cm / min）。