3-[2,3,4,5-tetrafluoro-6-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl]prop-2-yn-1-ol | 1312175-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2,3,4,5-tetrafluoro-6-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-[2,3,4,5-Tetrafluoro-6-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1312175-95-3
• 化学式: C₁₂H₆F₄O₂
• 分子量: 258.172
• InChiKey: RETMDQIXYGQNHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  359.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2,3,4,5-tetrafluoro-6-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl]prop-2-yn-1-ol 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 以82%的产率得到[5,6,7,8-tetrafluoro-3-(hydroxymethyl)naphthalen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  氟化苯并稠合烯二炔的伯格曼环化成萘衍生物：合成和结构

  摘要：

  氟化萘衍生物通过氟化苯并稠合烯二炔的伯格曼环化反应制备。该路线通过 Sonogashira 交叉偶联和随后的热引发 Bergman 环化，通过两步程序从市售前体中获得芳族目标化合物。六种氟化苯并烯二炔和三种氟化萘衍生物的晶体结构在其分子结构和晶体堆积排列方面表现出显着的多样性。从二-四氟苯并-烯二炔的相当微妙的结构变化，以及末端乙炔亚基的变化导致固态下不同的非共价相互作用，最终决定了它们的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001747
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘四氟苯 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到3-[2,3,4,5-tetrafluoro-6-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氟化苯并稠合烯二炔的伯格曼环化成萘衍生物：合成和结构

  摘要：

  氟化萘衍生物通过氟化苯并稠合烯二炔的伯格曼环化反应制备。该路线通过 Sonogashira 交叉偶联和随后的热引发 Bergman 环化，通过两步程序从市售前体中获得芳族目标化合物。六种氟化苯并烯二炔和三种氟化萘衍生物的晶体结构在其分子结构和晶体堆积排列方面表现出显着的多样性。从二-四氟苯并-烯二炔的相当微妙的结构变化，以及末端乙炔亚基的变化导致固态下不同的非共价相互作用，最终决定了它们的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001747

文献信息

• Bergman Cyclization of Fluorinated Benzo-Fused Enediynes to Naphthalene Derivatives: Syntheses and Structures
  作者：Christopher M. Kane、Tiffany B. Meyers、Xin Yu、Michael Gerken、Markus Etzkorn

  DOI：10.1002/ejoc.201001747

  日期：2011.6

  Fluorinated naphthalene derivatives were prepared by Bergman cyclization of fluorinated benzo-fused enediynes. This route provides access to the aromatic target compounds in a two-step procedure from commercially available precursors, via a Sonogashira cross-coupling and a subsequent, thermally initiated Bergman cyclization. Crystal structures of six fluorinated benzo-enediynes and three fluorinated

  氟化萘衍生物通过氟化苯并稠合烯二炔的伯格曼环化反应制备。该路线通过 Sonogashira 交叉偶联和随后的热引发 Bergman 环化，通过两步程序从市售前体中获得芳族目标化合物。六种氟化苯并烯二炔和三种氟化萘衍生物的晶体结构在其分子结构和晶体堆积排列方面表现出显着的多样性。从二-四氟苯并-烯二炔的相当微妙的结构变化，以及末端乙炔亚基的变化导致固态下不同的非共价相互作用，最终决定了它们的晶体结构。