2-(3-(2,5-dimethylphenoxy)propyl)-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-(triisopropylsilyl)pent-4-ynamide | 1425052-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(2,5-dimethylphenoxy)propyl)-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-(triisopropylsilyl)pent-4-ynamide
• 英文别名: 2-[3-(2,5-dimethylphenoxy)propyl]-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-ynamide
• CAS: 1425052-53-4
• 化学式: C₃₂H₄₀F₇NO₂Si
• 分子量: 631.749
• InChiKey: MXQOEAORUOMAJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基七氟甲苯 、 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-methylpentanoic acid 在 草酰氯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₂₃H₃₃N₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.58h， 生成 2-(3-(2,5-dimethylphenoxy)propyl)-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-(triisopropylsilyl)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化的C(sp3)-H键的炔基化

  摘要：

  使用 Pd(0)/N-杂环卡宾 (NHC) 和 Pd(0)/膦 (PR3) 催化剂可以使脂肪族酰胺中的 β-C(sp(3))-H 键与炔基卤化物进行炔基化。这是利用 [AlkynylPd(II)L(n)] 配合物激活 C(sp(3))-H 键的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja400648w

文献信息

• Ligand-Enabled Alkynylation of C(sp³ )−H Bonds with Palladium(II) Catalysts
  作者：Haiyan Fu、Peng-Xiang Shen、Jian He、Fanglin Zhang、Suhua Li、Peng Wang、Tao Liu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201610426

  日期：2017.2.6

  The palladium(II)‐catalyzed β‐ and γ‐alkynylation of amide C(sp3)−H bonds is enabled by pyridine‐based ligands. This alkynylation reaction is compatible with substrates containing α‐tertiary or α‐quaternary carbon centers. The β‐methylene C(sp3)−H bonds of various carbocyclic rings were also successfully alkynylated.

  吡啶基配体可实现钯（II）催化的酰胺C（sp 3）-H键的β和γ炔基化反应。该炔基化反应与包含α-叔碳原子中心或α-季碳原子中心的底物兼容。各种碳环的β-亚甲基C（sp 3）-H键也被成功炔基化。
• Palladium(0)-Catalyzed Alkynylation of C(sp³)–H Bonds
  作者：Jian He、Masayuki Wasa、Kelvin S. L. Chan、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja400648w

  日期：2013.3.6

  The alkynylation of β-C(sp(3))-H bonds in aliphatic amides with alkynyl halides has been enabled using Pd(0)/N-heterocyclic carbene (NHC) and Pd(0)/phosphine (PR3) catalysts. This is the first example of utilizing [AlkynylPd(II)L(n)] complexes to activate C(sp(3))-H bonds.

  使用 Pd(0)/N-杂环卡宾 (NHC) 和 Pd(0)/膦 (PR3) 催化剂可以使脂肪族酰胺中的 β-C(sp(3))-H 键与炔基卤化物进行炔基化。这是利用 [AlkynylPd(II)L(n)] 配合物激活 C(sp(3))-H 键的第一个例子。