5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide | 1425052-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide
• 英文别名: 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-methyl-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pentanamide
• CAS: 1425052-41-0
• 化学式: C₂₁H₂₀F₇NO₂
• 分子量: 451.384
• InChiKey: FWMBJGPKDOTTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide 、 苯基三乙氧基硅烷 在 7-( tert-butyl)-2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到2-benzyl-5-(2,5-dimethylphenoxy)-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Enabled Cross-Coupling of C(sp³)–H Bonds with Arylsilanes

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed cross-coupling of C(sp(3))-H bonds with organosilicon coupling partners has been achieved for the first time. The use of a newly developed quinoline-based ligand is essential for the cross-coupling reactions to proceed.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00890
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-methylpentanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  配体促进的 C(sp3)–H 和 C(sp2)–H 键的烷基化

  摘要：

  9-甲基吖啶被确定为一种普遍有效的配体，可促进 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 和 C(sp2)-H 与各种烷基碘的简单酰胺的烷基化。这种烷基化反应用于制备非天然氨基酸和几何控制的三和四取代丙烯酸。

  DOI：

  10.1021/ja508165a

文献信息

• Ligand-Enabled Alkynylation of C(sp³ )−H Bonds with Palladium(II) Catalysts
  作者：Haiyan Fu、Peng-Xiang Shen、Jian He、Fanglin Zhang、Suhua Li、Peng Wang、Tao Liu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201610426

  日期：2017.2.6

  The palladium(II)‐catalyzed β‐ and γ‐alkynylation of amide C(sp3)−H bonds is enabled by pyridine‐based ligands. This alkynylation reaction is compatible with substrates containing α‐tertiary or α‐quaternary carbon centers. The β‐methylene C(sp3)−H bonds of various carbocyclic rings were also successfully alkynylated.

  吡啶基配体可实现钯（II）催化的酰胺C（sp 3）-H键的β和γ炔基化反应。该炔基化反应与包含α-叔碳原子中心或α-季碳原子中心的底物兼容。各种碳环的β-亚甲基C（sp 3）-H键也被成功炔基化。
• Palladium(0)-Catalyzed Alkynylation of C(sp³)–H Bonds
  作者：Jian He、Masayuki Wasa、Kelvin S. L. Chan、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja400648w

  日期：2013.3.6

  The alkynylation of β-C(sp(3))-H bonds in aliphatic amides with alkynyl halides has been enabled using Pd(0)/N-heterocyclic carbene (NHC) and Pd(0)/phosphine (PR3) catalysts. This is the first example of utilizing [AlkynylPd(II)L(n)] complexes to activate C(sp(3))-H bonds.

  使用 Pd(0)/N-杂环卡宾 (NHC) 和 Pd(0)/膦 (PR3) 催化剂可以使脂肪族酰胺中的 β-C(sp(3))-H 键与炔基卤化物进行炔基化。这是利用 [AlkynylPd(II)L(n)] 配合物激活 C(sp(3))-H 键的第一个例子。
• Ligand-Promoted Alkylation of C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds
  作者：Ru-Yi Zhu、Jian He、Xiao-Chen Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja508165a

  日期：2014.9.24

  9-Methylacridine was identified as a generally effective ligand to promote a Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H and C(sp2)–H alkylation of simple amides with various alkyl iodides. This alkylation reaction was applied to the preparation of unnatural amino acids and geometrically controlled tri- and tetrasubstituted acrylic acids.

  9-甲基吖啶被确定为一种普遍有效的配体，可促进 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 和 C(sp2)-H 与各种烷基碘的简单酰胺的烷基化。这种烷基化反应用于制备非天然氨基酸和几何控制的三和四取代丙烯酸。
• Ligand-Enabled Cross-Coupling of C(sp³)–H Bonds with Arylsilanes
  作者：Jian He、Ryosuke Takise、Haiyan Fu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b00890

  日期：2015.4.15

  Pd(II)-catalyzed cross-coupling of C(sp(3))-H bonds with organosilicon coupling partners has been achieved for the first time. The use of a newly developed quinoline-based ligand is essential for the cross-coupling reactions to proceed.