(2S,3S)-ethyl 2,3-dihydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate | 1354789-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 2,3-dihydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-2,3-dihydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 1354789-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: HPKUELMLNAXNCL-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-phenyl-3-hydroxypropanoate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S,3S)-ethyl 2,3-dihydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯与醛的对映选择性加成反应的发展：1,2-二醇的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新的合成策略，用于不对称合成带有三级中心的邻二醇。该方法包括双核 Mg 催化重氮乙酸乙酯不对称加成到几种醛中，重氮官能团的氧化，以及各种有机金属的非对映选择性烷基转移到所得的手性 β-羟基-α-酮酯中，以提供不同范围的 1,2 -高产率、非对映选择性和手性转移的二醇。

  DOI：

  10.1021/ja206995s

文献信息

• Rh-Catalyzed Formation of Dioxolanes from α-Alkyl Diazoesters:  Diastereoselective Cycloadditions of Carbonyl Ylides with Selectivity over β-Hydride Elimination
  作者：Andrew DeAngelis、Patricia Panne、Glenn P. A. Yap、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/jo702308f

  日期：2008.2.1

  Described here is a diastereoselective Rh-catalyzed method for the preparation of dioxolanes from α-alkyl-α-diazoesters. This represents the first general method for generating carbonyl ylides from α-diazoesters that possess β-hydrogens, as such diazo compounds typically give rise to alkenes via β-hydride elimination. Subsequent cycloaddition with aromatic aldehydes gives tetrasubstituted dioxolanes

  本文描述了一种非对映选择性的Rh催化方法，用于从α-烷基-α-重氮酯制备二氧戊环。这代表了从具有β氢的α-重氮酯生成羰基化物的第一种通用方法，因为这类重氮化合物通常会通过β氢化物消除生成烯烃。随后与芳族醛的环加成反应得到具有异常高的非对映选择性的四取代的二氧戊环。提出了解释环加成的非对映选择性的模型。