1-((3-Methyloxetan-3-yl)methyl)-1h-pyrrole-2,5-dione | 198572-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-((3-Methyloxetan-3-yl)methyl)-1h-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-[(3-methyloxetan-3-yl)methyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 198572-35-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD18642404
• 分子量: 181.191
• InChiKey: FLXQAIJSNJXPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-Methyloxetan-3-yl)methyl)-1h-pyrrole-2,5-dione 在 BnTA 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到7-Methyl-9,10-dioxa-5-aza-tricyclo[5.2.2.0^1,5]undec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Partial Acetalization of Cyclic Imides Using an Intramolecular Oxetanyl Group

  摘要：

  通过易获得的N-(3-氧杂环丁烷基甲基)取代的亚胺在路易斯酸催化下的异构化反应，已成功实现了环状亚胺中仅一个羰基的乙缩醛化反应，并获得了良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1307
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 、 马来酰亚胺 在 新戊醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到1-((3-Methyloxetan-3-yl)methyl)-1h-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Partial Acetalization of Cyclic Imides Using an Intramolecular Oxetanyl Group

  摘要：

  通过易获得的N-(3-氧杂环丁烷基甲基)取代的亚胺在路易斯酸催化下的异构化反应，已成功实现了环状亚胺中仅一个羰基的乙缩醛化反应，并获得了良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1307

文献信息

• Partial Acetalization of Cyclic Imides Using an Intramolecular Oxetanyl Group
  作者：Shigeyoshi Kanoh

  DOI：10.1055/s-1997-1307

  日期：1997.9

  Acetalization of only one carbonyl group of cyclic imides has been achieved in good yields by the Lewis acid catalyzed isomerization of easily accessible N-(3-oxetanylmethyl)-substituted imides.

  通过易获得的N-(3-氧杂环丁烷基甲基)取代的亚胺在路易斯酸催化下的异构化反应，已成功实现了环状亚胺中仅一个羰基的乙缩醛化反应，并获得了良好的产率。
• Isomerization of cyclic ethers having a carbonyl functional group: new entries into different heterocyclic compounds
  作者：Shigeyoshi Kanoh、Masashi Naka、Tomonari Nishimura、Masatoshi Motoi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00701-9

  日期：2002.8

  Oxiranes (epoxides) and oxetanes having a carbonyl functional group are chemoselectively isomerized to different heterocyclic compounds via Lewis acid-promoted 1,6- and 1,7-intramolecular nucleophilic attacks of the carbonyl oxygen on the electron-deficient carbon neighboring the oxonium oxygen: for example, cyclic imides to bicyclic acetals, esters to bicyclic orthoesters, sec-amides to 4,5-dihydrooxazole or 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines, and tert-amides to bicyclic acetals or azetidines. The intramolecular attack of a 1,5-positioned carbonyl oxygen predominantly results in a propagating-end isomerization polymerization. On the other hand, cyclic ethers having a 1,8- or farther positioned carbonyl group undergo conventional ring-opening polymerization. A tetrahydrofuran (oxolane) ring does not open, even with a 1,6-positioned carbonyl group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.