4-[(4-Tert-butylphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-Tert-butylphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O
• 分子量: 318.418
• InChiKey: DRQRHXFJVQLESL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-phenylbuta-2,3-dienoate 、 4-[(4-Tert-butylphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到ethyl 6-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-methyl-4-oxo-3,9-diphenyl-2,3-diazaspiro[4.4]nona-1,7-diene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯碱控制的环状反应发散合成螺-环戊烯-吡唑啉酮和吡喃并[2,3- c ]-吡唑

  摘要：

  已经开发出有效的路易斯碱催化剂控制的γ-取代的烯酸酯与不饱和吡唑酮的α-区域选择性环化反应，提供了各种螺-环戊烯-吡唑酮和吡喃并[2,3-c]吡唑。PPh 3和K 2 CO 3的组合促进了[3 + 2]环化反应，以中等至良好的产率（高达90％）具有优异的非对映选择性（dr> 19：1）进入螺环戊烯-吡唑啉酮。通过使用DBU作为催化剂成功地实现了生成吡喃并[2,3-c]吡唑的4 + 2]环化反应（产率高达92％）。重要的是，使用我们以前报道的手性二茂铁基膦催化剂可以实现螺环-环戊烯-吡唑啉酮的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151206
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 生成 4-[(4-Tert-butylphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮与不饱和吡唑啉酮的有机催化不对称迈克尔/半缩酮化/复古-羟醛反应：3-酰氧基吡唑的合成

  摘要：

  描述了不饱和吡唑啉酮和α-硝基酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩醛化/复古-醛醇反应。发现双官能硫脲催化剂对于该反应是有效的。使用10 mol％的催化剂，在温和的反应条件下，各种3-酰氧基吡唑的收率高，对映选择性也好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03823

文献信息

• DMAP Catalyzed Domino Rauhut–Currier Cyclization Reaction between Alkylidene Pyrazolones and Nitro-olefins: Access to Tetrahydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Nimisha Bania、Buddhadeb Mondal、Sounak Ghosh、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02871

  日期：2021.3.5

  Herein, we employ unsaturated pyrazolones in the Rauhut–Currier reaction for the first time. A domino Rauhut–Currier cyclization reaction has been developed between unsaturated pyrazolones and nitro-olefins. The trisubstituted tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazoles were obtained in moderate to high yields with excellent diastereoselectivities. A few applications including a synthesis of disubstituted tetrahydropyrano[2

  在本文中，我们首次在Rauhut-Currier反应中使用了不饱和吡唑啉酮。在不饱和吡唑啉酮和硝基烯烃之间发展了多米诺Rauhut-Currier环化反应。三取代四氢吡喃并[2,3- c ]吡唑以中等至高收率获得，具有非对映选择性。已经证明了包括合成二取代的四氢吡喃并[2，3- c ]吡唑在内的一些应用。还使用手性DMAP催化剂研究了该方法的初步催化不对称形式。
• Enantioselective aminocatalytic synthesis of tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazoles via a domino Michael-hemiacetalization reaction with alkylidene pyrazolones
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c7ob02170d

  日期：——

  An enantioselective organocatalytic domino Michael-hemiacetalization reaction between alkylidene pyrazolones and cyclic ketones/pentanal has been revealed. The fused tetrahydropyranopyrazole products having three contiguous stereocentres were obtained with perfect diastereoselectivities and in moderate to good yields with good to high enantioselectivities. Also, few synthetic transformations of the

  已揭示了亚烷基吡唑啉酮与环酮/戊醛之间的对映选择性有机催化多米诺迈克尔-半缩醛化反应。获得具有三个连续立体中心的稠合四氢吡喃并吡唑产物，其具有非对映异构体完美的选择性，并以中等至良好的产率以及良好至高的对映选择性。同样，已经证明了很少的产物的合成转化，包括螺衍生物的形成。
• Enantio‐ and Diastereoselective Synthesis of β<i>‐</i>Aryl<i>‐</i>β<i>‐</i>pyrazolyl α‐Amino Acid Esters via Copper‐Catalyzed Reaction of Azomethine Ylides with Benzylidenepyrazolones
  作者：Yan‐Chuan Gong、Yue Wang、Er‐Qing Li、Hao Cui、Zheng Duan

  DOI：10.1002/adsc.201801137

  日期：2019.3.15

  stereoselective synthesis of unnatural chiral β‐aryl‐β‐pyrazolyl α‐amino acid esters via copper‐catalyzed addition reactions of azomethine ylides with benzylidenepyrazolones bearing two contiguous stereogenic centers was developed. A 1H‐pyrazol‐5‐ol was introduced by the aromatization of 3H‐pyrazol‐3‐one in the reaction. The transformation operated at room temperature and afforded β‐1H‐pyrazol‐5‐ol‐α‐amino

  的一个完全立体选择性合成的非天然的手性β -芳基- β -吡唑基α氨基通过甲亚胺叶立德与benzylidenepyrazolones轴承两个相邻的手性中心的铜-催化的加成反应酸酯被开发。通过在反应中3 H-吡唑-3-酮的芳构化反应引入1 H-吡唑-5-醇。该转化在室温下进行，并以高收率提供了良好的非对映和对映选择性的β- 1H-吡唑-5-醇-α-氨基酯。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Spiro-tetrahydrofuran-pyrazolones via Organocatalytic Cascade Reaction between γ-Hydroxyenones and Unsaturated Pyrazolones
  作者：Buddhadeb Mondal、Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00781

  日期：2018.8.3

  The first diastereo- and enantioselective synthesis of spiro-tetrahydrofuran-pyrazolones is reported via organocatalytic asymmetric cascade oxa-Michael/Michael reaction between γ-hydroxyenones and unsaturated pyrazolones. Bifunctional squaramide catalyst was found to be effective for this reaction. With 10 mol % of catalyst, excellent results were attained for a variety of spiropyrazolones under mild

  通过γ-羟基烯酮和不饱和吡唑啉酮之间的有机催化不对称级联氧杂-迈克尔/迈克尔反应，首次报道了螺-四氢呋喃-吡唑啉酮的非对映和对映选择性合成。发现双官能方酰胺催化剂对该反应有效。使用10 mol％的催化剂，在温和的反应条件下，各种螺并吡唑啉酮均获得了优异的结果。
• Lewis acid catalyzed annulation of spirocyclic donor–acceptor cyclopropanes with <i>exo</i>-heterocyclic olefins: access to highly functionalized bis-spirocyclopentane oxindole frameworks
  作者：Kuldeep Singh、Sourav Pramanik、Trevor A. Hamlin、Biplab Mondal、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1039/c9cc03393a

  日期：——

  Lewis acid catalyzed highly efficient [3+2] annulation of spirocyclic Donor–Acceptor cyclopropanes (DACs) with exo-heterocyclic olefins is reported to furnish various biologically relevant dispiro-2,3-dioxopyrrolidine[cyclopentane]oxindole and dispiropyrazolone[cyclopentane]oxindole frameworks. This report highlights the use of oxindole-activated spiro-DACs as potential synthons to access complex dispirocarbocyclic

  据报道，路易斯酸催化的螺环供体-受体环丙烷（DACs）与环外杂环烯烃的高效[3 + 2]环合提供了各种生物学上相关的二螺-2,3-二氧杂吡咯烷[环戊烷] ox吲哚和二螺并吡唑啉酮[环戊烷] ox吲哚骨架。该报告重点介绍了使用羟吲哚活化的螺-DAC作为潜在的合成子，通过前者的扩环来获得复杂的双螺碳环羟吲哚，具有高收率和非对映选择性。