methyl (2R,3S)-3-methoxy-2,4-dimethylpentanoate | 179090-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-methoxy-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 179090-90-5
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: KFGYSLIIJGGZKH-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-methoxy-2,4-dimethylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-methoxy-2,4-dimethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性戊二烯基硅烷的S E 2″反应中的非对映选择性：空间和电子效应的相对重要性测试

  摘要：

  的纯手性pentadienylsilanes（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）二甲基（苯基）硅烷9，（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）三甲基硅烷13，（4 Z，6 E）-（2-甲基辛基-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷14和（4 Z，6 E）-（2-甲基羰基-4， 6-二烯-3-基）三甲基硅烷17与异丁醛及其二甲基乙缩醛发生立体定向抗路易斯酸催化反应，其立体选择性出乎意料地高。90:10。戊二烯基硅烷（3 Z）-六-3,5-二烯-2-基二甲基（苯基）硅烷20aa，（4 Z）-（2-甲基庚-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷20ab，（3 Z）-（六-3,5-二烯-2-基）-三甲基硅烷20ba和（2 Z） - （1- phenylpenta -2,4-二烯基）三甲基硅烷20Bc的经历偶极环加成到2,2-二甲基丙腈的氧化区域选择性地在末端双键和

  DOI：

  10.1039/p19960001171
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-Methyl-3-<(2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl>-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl (2R,3S)-3-methoxy-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性戊二烯基硅烷的S E 2″反应中的非对映选择性：空间和电子效应的相对重要性测试

  摘要：

  的纯手性pentadienylsilanes（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）二甲基（苯基）硅烷9，（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）三甲基硅烷13，（4 Z，6 E）-（2-甲基辛基-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷14和（4 Z，6 E）-（2-甲基羰基-4， 6-二烯-3-基）三甲基硅烷17与异丁醛及其二甲基乙缩醛发生立体定向抗路易斯酸催化反应，其立体选择性出乎意料地高。90:10。戊二烯基硅烷（3 Z）-六-3,5-二烯-2-基二甲基（苯基）硅烷20aa，（4 Z）-（2-甲基庚-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷20ab，（3 Z）-（六-3,5-二烯-2-基）-三甲基硅烷20ba和（2 Z） - （1- phenylpenta -2,4-二烯基）三甲基硅烷20Bc的经历偶极环加成到2,2-二甲基丙腈的氧化区域选择性地在末端双键和

  DOI：

  10.1039/p19960001171

文献信息

• GOUZOULES, F. H.;WHITNEY, R. A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 29, 3441-3444
  作者：GOUZOULES, F. H.、WHITNEY, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• GOUZOULES F. H.; WHITNEY R. A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 11, 2024-2030
  作者：GOUZOULES F. H.、 WHITNEY R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselectivity in the SE2? reaction of chiral pentadienylsilanes: a test for the relative importance of steric and electronic effects
  作者：Ian Fleming、Graeme R. Jones、Nicholas D. Kindon、Yannick Landais、Colin P. Leslie、Ian T. Morgan、Stefan Peukert、Achintya K. Sarkar

  DOI：10.1039/p19960001171

  日期：——

  5E)-(hepta-3,5-dien-2-yl)dimethyl(phenyl)silane 9, (3Z,5E)-(hepta-3,5-dien-2-yl)trimethylsilane 13, (4Z,6E)-(2-methylocta-4,6-dien-3-yl)dimethyl(phenyl)silane 14 and (4Z,6E)-(2-methylocata-4,6-dien-3-yl)trimethylsilane 17 undergo Lewis acid catalysed reactions with isobutyraldehyde and its dimethyl acetal stereospecifically anti with surprisingly high levels of stereoselectivity, ca. 90:10. The pentadienylsilanes

  的纯手性pentadienylsilanes（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）二甲基（苯基）硅烷9，（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）三甲基硅烷13，（4 Z，6 E）-（2-甲基辛基-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷14和（4 Z，6 E）-（2-甲基羰基-4， 6-二烯-3-基）三甲基硅烷17与异丁醛及其二甲基乙缩醛发生立体定向抗路易斯酸催化反应，其立体选择性出乎意料地高。90:10。戊二烯基硅烷（3 Z）-六-3,5-二烯-2-基二甲基（苯基）硅烷20aa，（4 Z）-（2-甲基庚-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷20ab，（3 Z）-（六-3,5-二烯-2-基）-三甲基硅烷20ba和（2 Z） - （1- phenylpenta -2,4-二烯基）三甲基硅烷20Bc的经历偶极环加成到2,2-二甲基丙腈的氧化区域选择性地在末端双键和