S-ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanethioate | 126923-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanethioate
• CAS: 126923-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: AGLPVZIZUJHJOQ-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl (2S,3S)-2-methyl-3-phenyl-3-trimethylsilyloxypropanethioate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 S-ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  手性锡（II）路易斯酸的催化不对称醛醇型反应

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚与醛类（包括芳族，脂肪族和α，β-不饱和醛）的高度非对映和对映选择性的醛醇型反应，是通过使用催化量的手性锡（II）路易斯酸在丙腈（溶剂）中进行的。由三氟甲磺酸锡（II）和手性二胺组成。通过使用五种手性二胺，讨论了手性催化剂在对映选择性羟醛反应中产生的不对称环境。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80533-0

文献信息

• Asymmetric aldol reaction between achiral silyl enol ethers and achiral aldehydes by use of a chiral promoter system
  作者：Shu Kobayashi、Hiromi Uchiro、Yuko Fujishita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1021/ja00011a030

  日期：1991.5

  In the presence of a chiral promoter consisting of tin(II) triflate, a chiral diamine, and tributylin fluoride, the silyl enol ether of S-ethyl ethanethioate or S-tert-butyl ethanetioate reacts with aldehydes to afford the corresponding aldol-type adducts in good yields with high enantioselectivities. In the reaction of silyl enol ether of S-ethyl propanethioate with aldehydes, perfect stereochemical

  在由三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和氟化三丁锡组成的手性促进剂存在下，乙硫酸 S-乙基或乙硫酸 S-叔丁酯的甲硅烷基烯醇醚与醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性高。在硫代丙酸乙酯的甲硅烷基烯醇醚与醛的反应中，通过三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和二乙酸二丁酯的组合使用，实现了完美的立体化学控制。多种醛，包括脂肪醛、α,β-不饱和醛和芳香醛，都适用于该反应。手性促进剂的特征在于 119 Sn NMR 光谱，并证明形成了三组分配合物，其行为类似于手性路易斯酸。
• The catalytic asymmetric aldol reaction of aldehydes with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals: formation of anti-β-hydroxy-α-methyl esters
  作者：Emma R. Parmee、Yaping Hong、Orin Tempkin、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91717-9

  日期：1992.3

  The title reaction with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals proceeds with high enantioselectivity, and in the latter case good diastereoselectivity favoring the anti-β-hydroxy-α-methyl esters in all reported cases.

  与未取代和单取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛的标题反应以高对映选择性进行，在后一种情况下，在所有报道的情况下，良好的非对映选择性有利于抗β-羟基-α-甲基酯。
• Molecular recognition by artificial chiral catalysts utilizing a metal chelate. A remarkable difference in reactivity between geometrical isomers of silyl enolates in asymmetric aldol reactions using chiral tin(II) catalysts
  作者：Shū Kobayashi、Mineko Horibe、Iwao Hachiya

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00505-7

  日期：1995.5

  remarkable difference in reactivity between (E)- and (Z)-enolates in the asymmetric aldol reactions of silyl enolates with aldehydes using chiral tin(II) Lewis acids was found. This difference can be interpreted to mean that the chiral catalyst coordinated by aldehydes via a metal chelate recognizes the geometry of the silyl enolates.

  发现在使用手性锡（II）路易斯酸的甲硅烷基烯醇化物与醛的不对称醛醇缩合反应中，（E）-和（Z）-烯醇化物之间的反应性存在显着差异。该差异可以解释为意味着由醛经由金属螯合物配位的手性催化剂识别甲硅烷基烯醇化物的几何形状。
• Chiral tin(II) Lewis acid-mediated enantioselective aldol reactions: synthesis of both enantiomers using similar types of chiral sources
  作者：Shū Kobayashi、Mineko Horibe

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00335-m

  日期：1995.10

  Chiral tin(II)-Lewis acid-mediated aldol reactions of various enolates with an aldehyde were investigated by using chiral diamine 2. Based on these reactions, both enantiomers of aldol adducts were prepared using similar types of chiral sources.

  使用手性二胺2研究了各种烯醇与醛的手性锡（Ⅱ）-路易斯酸介导的醛醇缩合反应。基于这些反应，使用相似类型的手性来源制备了两个醇醛加合物的对映异构体。
• Preparation of both enantiomers of 2-methyl-3-hydroxythioesters based on chiral Lewis acid-controlled synthesis
  作者：Shu Kobayashi、Mineko Horibe

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00251-7

  日期：1996.5

  Both enantiomers of 2-methyl-3-hydroxythioesters have been synthesized by using chiral tin(II) Lewis acid-mediated aldol reactions of (Z)-1-ethylthio-1-trimethylsiloxypropene (4) with aldehydes, based on chiral Lewis acid-controlled synthesis. The key to this synthesis is in choosing similar types of chiral sources, (S)-1-methyl-2-[(1-benz[cd]indolinyl]pyrrolidine (3) and (S)-1-methyl-2-[(1-naphth

  2-甲基-3-羟基硫代酸酯的两种对映异构体均是基于手性路易斯酸-的手性锡（II）路易斯酸介导的（Z）-1-乙基硫基-1-三甲基甲硅烷氧基丙烯（4）与醛的醛醇缩合反应合成的。受控合成。合成的关键是选择类似类型的手性来源，（S）-1-甲基-2-[（1-苯并[ cd ]吲哚基]吡咯烷（3）和（S）-1-甲基-2- [ （1-萘基氨基）甲基]吡咯烷（5），衍生自L-脯氨酸，还描述了在不对称醛醇缩合反应中新的手性配体3的评价。

表征谱图