[3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-[3-[4-(methylamino)-4-phenylpiperidin-1-yl]propyl]piperidin-1-yl]-phenylmethanone | 182621-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-[3-[4-(methylamino)-4-phenylpiperidin-1-yl]propyl]piperidin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 182621-57-4
• 化学式: C₃₃H₃₉Cl₂N₃O
• 分子量: 564.598
• InChiKey: LNFCHNROCBKMJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-[3-[4-(methylamino)-4-phenylpiperidin-1-yl]propyl]piperidin-1-yl]-phenylmethanone 以100的产率得到(S)-N-(1-{3-[1-benzoyl-3-(3,4-dichlorophenyl)piperidin-3-yl]propyl}4-phenylpiperidin4-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Bioorganic Medicinal Chemistry Letters 1996, 6, 2307-2310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(3,4-Dichlorophenyl)-2,6-dioxopiperidin-3-yl]propyl acetate 在 dimethyl sulfide borane 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 [3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-[3-[4-(methylamino)-4-phenylpiperidin-1-yl]propyl]piperidin-1-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  A reliable and efficient synthesis of SR 142801

  摘要：

  A convenient synthesis of the potent human NK-3 receptor antagonist SR 142801, (S)-(+)-N-{{3-[1-benzoyl-3-(3,4-dichlorophenyl)piperidin-3-yl]prop-1-yl}-4-phenylpiperidin-4-yl}-N-methylacetamide [(S)-(+)(15)], is described. Improvements over the previously reported procedure are the preparation of the intermediate 5 via the novel imide 3 and subsequent reaction with the nucleophile 14, which reacts, regioselectively, at the endocyclic nitrogen. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00419-2

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,3-DISUBSTITUTED PIPERIDINES
  申请人：Smithkline Beecham S.p.A.

  公开号：EP0915849A2

  公开（公告）日：1999-05-19
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,3-DISUBSTITUTED PIPERIDINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PIPERIDINES 3,3-BISUBSTITUEES
  申请人：——

  公开号：WO1998005640A2

  公开（公告）日：1998-02-12

  [EN] A process for preparing a compound of formula (I), wherein R1 represents hydrogen or a protecting group; and R2 represents hydrogen or benzoyl optionally substituted in the phenyl moiety with halogen, methyl or C1-4 alkoxy; which process comprises cyclising a compound of formula (II), wherein R1 is as defined in relation to (I), to provide a cyclic lactam of formula (III), wherein R1 is as defined in relation to (I); reducing the compound of formula (III) so formed to provide a compound of formula (I) wherein R2 represents hydrogen; and thereafter carrying out one or more of the following optional steps: (a) N-acylating the compound of formula (I) wherein R2 represents hydrogen to provide a compound of formula (I) wherein R2 represents benzoyl wherein the phenyl moiety is optionally substituted with halogen, methyl or C1-4 alkoxy; and (b) removing any protecting group.
  [FR] Procédé de fabrication d'un composé répondant à la formule (I): où R1 représente l'hydrogène ou un groupe de protection; où R2 représente l'hydrogène ou le benzoyle, substitués en option dans le groupe fonctionnel phénylique par un halogène, un méthyle ou un alkoxy C1-4; ledit procédé comprend la cyclisation d'un composé répondant à la formule (II): où R1 est tel qu'il est défini en rapport avec (I), afin d'obtenir un lactame cyclique ayant la formule (III): où R1 est tel qu'il est défini en rapport avec (I); le procédé consiste à réduire ensuite le composé ayant la formule (III) ainsi obtenu pour créer un composé ayant la formule (I) où R2 représente l'hydrogène; à la fin, on passe en option par une ou plusieurs étapes suivantes: (a) N-acyler les composés ayant la formule (I), où R2 représente l'hydrogène, pour obtenir un composé ayant la formule (I), où R2 représente le benzoyle et où le groupe fonctionnel phénylique est substitué en option par un halogène, un méthyle, ou un alkoxy C1-4; et (b) retirer tout groupe de protection.
• A reliable and efficient synthesis of SR 142801
  作者：Giuseppe A.M. Giardina、Mario Grugni、Roberto Rigolio、Marco Vassallo、Karl Erhard、Carlo Farina

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00419-2

  日期：1996.10

  A convenient synthesis of the potent human NK-3 receptor antagonist SR 142801, (S)-(+)-N-3-[1-benzoyl-3-(3,4-dichlorophenyl)piperidin-3-yl]prop-1-yl}-4-phenylpiperidin-4-yl}-N-methylacetamide [(S)-(+)(15)], is described. Improvements over the previously reported procedure are the preparation of the intermediate 5 via the novel imide 3 and subsequent reaction with the nucleophile 14, which reacts, regioselectively, at the endocyclic nitrogen. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Bioorganic Medicinal Chemistry Letters 1996, 6, 2307-2310
  作者：

  DOI：——

  日期：——