S-ethyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanethioate | 161487-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-ethyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanethioate
• CAS: 161487-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: AGLPVZIZUJHJOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {[(1E)-1-(ethylthio)prop-1-enyl]oxy}(trimethyl)silane 、 苯甲醛 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到S-ethyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide Trifluoromethanesulfonates as Reusable Catalysts: Aldol Reactions in Organic Solvents

  摘要：

  使用稀土三氟甲磺酸盐作为催化剂，在有机溶剂中硅烯醇盐与醛或缩醛的醇醛反应顺利进行，以高产率得到相应的醇醛型加合物。催化剂在反应结束后可以轻松回收，并且第二轮催化剂的产率与第一轮相当。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25864

文献信息

• Highly <i>anti</i>-Selective Asymmetric Aldol Reactions Using Chiral Zirconium Catalysts. Improvement of Activities, Structure of the Novel Zirconium Complexes, and Effect of a Small Amount of Water for the Preparation of the Catalysts
  作者：Yasuhiro Yamashita、Haruro Ishitani、Haruka Shimizu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja016293t

  日期：2002.4.1

  reactions) have been performed using novel chiral zirconium catalysts. The reactions proceeded in high yields under mild conditions, and anti-adducts were obtained in high diastereo- and enantioselectivities. The catalysts were first prepared from zirconium(IV) tert-butoxide (Zr(O(t)Bu)(4)), (R)-3,3'-diiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol ((R)-3,3'-I(2)BINOL), a primary alcohol, and a small amount of water.

  甲硅烷基烯醇醚与醛的催化不对称醛醇反应（Mukaiyama 醛醇反应）已使用新型手性锆催化剂进行。反应在温和条件下以高产率进行，并以高非对映选择性和对映选择性获得抗加合物。该催化剂首先由叔丁醇锆 (IV) (Zr(O(t)Bu)(4)), (R)-3,3'-diiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-二醇 ((R)-3,3'-I(2)BINOL)、伯醇和少量水。结果表明，伯醇在完成催化循环中起着重要作用，少量的水对于获得高选择性至关重要。此外，手性锆催化剂的活性通过使用新的配体 (R)-3,3'-I(2)-6,6'-X(2)BINOL (X = Br, I, C(2) F(5)), 并且已经表明，使用新型锆催化剂，即使是反应性较低的底物的羟醛反应也能顺利进行。最后，对这些催化剂进行了核磁共振研究，这表明催化剂会形成二聚体结构，水会影响催化剂的形成。
• Bismuth Triflate Catalyzed Mukaiyama Aldol Reaction in an Ionic Liquid
  作者：Thierry Ollevier、Valerie Desyroy、Blandine Debailleul、Sophie Vaur

  DOI：10.1002/ejoc.200500621

  日期：2005.12

  We have developed an efficient, bismuth triflate catalyzed Mukaiyama aldol reaction. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding β-hydroxy carbonyl compound in moderate to very good yields (up to 92 %). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  我们开发了一种高效的三氟甲磺酸铋催化Mukaiyama aldol反应。反应迅速进行并以中等至非常高的产率（高达92％）得到相应的β-羟基羰基化合物。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2005）
• Remarkable enhancement of reactivity by Brønsted acids in aldol reactions mediated by Lewis acid-surfactant-combined catalysts in water
  作者：Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00606-1

  日期：1999.5

  enhancement of reactivity by a Brønsted acid such as HCl was observed in aldol reactions of aldehydes with silyl enolates in the presence of a Lewis acid-surfactant-combined catalyst, scandium tris(dodecyl sulfate) or scandium trisdodecanesulfonate, in water.

  在路易斯酸表面活性剂组合的催化剂三十二烷基硫酸sulfate或三十二烷磺酸scan存在下，醛与甲硅烷基烯醇酯的醛醇缩合反应中，布朗斯台德酸（例如HCl）显着增强了反应性。
• Catalytic asymmetric aldol-type reaction using a chiral tin(II) Lewis acid
  作者：Shū Kobayashi、Hiromi Uchiro、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80533-0

  日期：1993.2

  α,β-unsaturated ones are performed in propionitrile (solvent) by the use of a catalytic amount of chiral tin(II) Lewis acid consisting of tin(II) triflate and a chiral diamine. The asymmetric environments created by the chiral catalysts in the enantioselective aldol reaction are discussed by employing five kinds of chiral diamines.

  甲硅烷基烯醇醚与醛类（包括芳族，脂肪族和α，β-不饱和醛）的高度非对映和对映选择性的醛醇型反应，是通过使用催化量的手性锡（II）路易斯酸在丙腈（溶剂）中进行的。由三氟甲磺酸锡（II）和手性二胺组成。通过使用五种手性二胺，讨论了手性催化剂在对映选择性羟醛反应中产生的不对称环境。
• Combined Use of Diphenyltin Sulfide or Lawesson’s Reagent and Silver Perchlorate as Effective Catalyst Systems in Aldol Reaction
  作者：Teruaki Mukaiyama、Katsuyuki Saito、Hideo Kitagawa、Naoyuki Shimomura

  DOI：10.1246/cl.1994.789

  日期：1994.4

  Catalytic aldol reactions of several aldehydes with trimethylsilyl enol ethers are effectively performed by combined use of diphenyltin sulfide (Ph2Sn=S) and silver perchlorate (AgClO4) or Lawesson’s reagent (2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide) and silver perchlorate under mild conditions.

  通过结合使用二苯基硫化锡 (Ph2Sn=S) 和高氯酸银 (AgClO4) 或 Lawesson 试剂（2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3-二硫杂），可以有效地进行几种醛与三甲基甲硅烷基烯醇醚的催化羟醛反应-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide) 和高氯酸银在温和条件下。