5-亚苄基-3-乙基绕丹宁 | 18331-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-亚苄基-3-乙基绕丹宁
• 英文名称: 5-benzylidene-3-ethyl rhodanine
• 英文别名: 3-ethyl-5-benzylidene-2-thioxo-thiazolidin-4-one；3-Aethyl-5-benzyliden-2-thioxo-thiazolidin-4-on；3-Ethyl-5-benzyliden-rhodanin；5-benzylidene-3-ethyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 18331-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS₂
• mdl: MFCD01021954
• 分子量: 249.357
• InChiKey: ZQDPYAPUFMILTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  372.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：25 mg/mL (100.26 mM)；水：< 0.1 mg/mL（不溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

BTR-1 是一种活性抗癌剂，能够诱导细胞周期 S 期停滞，影响 DNA 复制，并激活凋亡 (apoptosis)，导致细胞死亡。

靶点

Apoptosis

体外研究

在人类白血病细胞中，BTR-1（10、50、100 和 250 µM，持续 5 天）浓度依赖性地引起细胞毒性。IC₅₀ 值分别为 8 和 6 µM，在 48 小时和 72 小时分别测定。

细胞活力测定

• 细胞系： T 细胞白血病细胞系
• 浓度： 10、50、100 和 250 µM
• 孵育时间： 5 天
• 结果： 浓度依赖性地诱导人类白血病细胞的细胞毒性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-亚苄基-3-乙基绕丹宁 在 selenium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-ethyl-5-benzylidene-2-selenorhodanine
  参考文献：
  名称：

  Tejchman, W.; Korohoda, M. J., Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 8, p. 1315 - 1322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethyl-2-ethoxymethylen-rhodanin 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 5-亚苄基-3-乙基绕丹宁
  参考文献：
  名称：

  Behringer et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2773,2783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rudorf, Wolf-Dieter; Schwarz, Ralf, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 9, p. 329 - 330
  作者：Rudorf, Wolf-Dieter、Schwarz, Ralf

  DOI：——

  日期：——
• Novel rhodanine derivatives induce growth inhibition followed by apoptosis
  作者：Balaji T. Moorthy、Subban Ravi、Mrinal Srivastava、Kishore K. Chiruvella、H. Hemlal、Omana Joy、Sathees C. Raghavan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.084

  日期：2010.11

  We have designed and synthesized three novel compounds, 5-isopropylidiene derivatives of 3-dimethyl-2-thio-hydantoin (ITH-1), 3-ethyl-2-thio-2,4-oxazolidinedione (ITO-1), and 5-benzilidene-3-ethyl rhodanine (BTR-1), and have tested their chemotherapeutic properties. Our results showed that all three compounds induced cytotoxicity in a time-and concentration-dependent manner on leukemic cell line, CEM. Among the compounds tested, BTR-1 was 5- to 7-fold more potent than ITH-1 and ITO-1 when compared by trypan blue and MTT assays. IC(50) value of BTR-1 was estimated to be <10 mu M. Both cell cycle analysis and tritiated thymidine assays revealed that BTR-1 affects DNA replication by inducing a block at S phase. BTR-1 treatment led to increased level of ROS production and DNA strand breaks suggesting activation of apoptosis for induction of cell death. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Cost-Effective Way to Produce Gram-Scale ¹⁸O-Labeled Aromatic Aldehydes
  作者：Yuan Yang、Bingyang Han、Fenghao Dong、Jiawei Lv、Huiming Lu、Yuqing Sun、Ziqiang Lei、Zengming Yang、Hengchang Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01637

  日期：2022.6.24
• Lyubich,M.S.; Borovenskii,A.M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1977, vol. 13, p. 1637 - 1640
  作者：Lyubich,M.S.、Borovenskii,A.M.

  DOI：——

  日期：——