Fmoc-L-Ala-L-Tyr-OMe | 1158245-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Ala-L-Tyr-OMe
• 英文别名: Fmoc-Ala-Tyr-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 1158245-82-9
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₆
• 分子量: 488.54
• InChiKey: KOQGTKYLZLNBBJ-GKVSMKOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  741.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-L-Ala-L-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  固体支持物上化学的新型高度多功能手柄：Pipercolic接头

  摘要：

  提出了pipecolic连接子的设计，合成和潜在应用。这种新型多功能手柄可以将伯胺，仲胺和芳族胺以及醇，酚和酰肼固定在固体支持物上。与其他连接器相比，锚固步骤简单有效。最终产物从树脂中的释放通过高纯度的酸处理而进行。pipecolic接头提供了在肽化学中使用的希望，以生产在N和C末端修饰的肽，拟肽以及小的有机分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201000313

文献信息

• Epimerization-Free Block Synthesis of Peptides from Thioacids and Amines with the Sanger and Mukaiyama Reagents
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200805782

  日期：2009.3.16

  reaction of C‐terminal thioacids derived from protected amino acids and peptides with the Sanger reagent and other electron‐deficient aryl halides in the presence of a free amine immediately form a peptide bond with the amine. This essentially epimerization‐free method was used for the 4+4 block synthesis of a hindered octapeptide (see scheme; Boc, Pbf, and Trt are protecting groups).

  在游离胺存在下，由受保护氨基酸和肽衍生的C末端硫代酸与Sanger试剂和其他电子不足的芳基卤化物快速反应而形成的高活化硫酯立即与胺形成肽键。该基本无差向异构的方法用于受阻八肽的4 + 4嵌段合成（请参阅方案； Boc，Pbf和Trt是保护基）。
• [EN] PIPECOLIC LINKER AND ITS USE FOR CHEMISTRY ON SOLID SUPPORT<br/>[FR] LIEUR PIPÉCOLIQUE ET SON UTILISATION POUR UNE CHIMIE SUR SUPPORT SOLIDE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2010023295A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to a pipecolic linker and its use as a solid-phase linker in organic synthesis. Said pipecolic solid-phase linker may be used for coupling functional groups chosen between primary amines, secondary amines, aromatic amines, alcohols, phenols and thiols. In particular, said pipecolic solid-phase linker may be used for peptide or pseudopeptide synthesis, such as the reverse N to C peptide synthesis or the retro-inverso peptide synthesis, or for the synthesis of small organic molecules.

  本发明涉及一种吡啶哌酸链连接剂及其在有机合成中作为固相连接剂的用途。所述吡啶哌酸固相连接剂可用于将功能基团偶联在一起，这些功能基团可选择为一级胺、二级胺、芳香胺、醇、酚和硫醇。特别地，所述吡啶哌酸固相连接剂可用于肽或伪肽合成，例如反向N到C肽合成或反向逆转肽合成，或用于小有机分子的合成。
• Trifluoromethylthiolation of Tryptophan and Tyrosine Derivatives: A Tool for Enhancing the Local Hydrophobicity of Peptides
  作者：Jure Gregorc、Nathalie Lensen、Grégory Chaume、Jernej Iskra、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01373

  日期：2023.9.15

  of Trp residues in short peptides (66–80% yield) and the synthesis of various CF3S-analogues of biologically active monoamines. To prove the concept, Fmoc-(CF3S)Tyr and -Trp were incorporated into the endomorphin-1 chain (EM-1) and into model tripeptides by solid-phase peptide synthesis. A remarkable enhancement of the local hydrophobicity of the trifluoromethylthiolated peptides was quantified by the

  将氟化基团掺入肽中会显着影响其生物物理特性。我们在此报道了克级规模的 Fmoc 保护的三氟甲硫基酪氨酸 (CF 3 S-Tyr) 和色氨酸 (CF 3 S-Trp) 类似物的合成（产率 77–93%），并证明了它们作为高度疏水性氟化结构单元的用途肽化学。所开发的方法已成功应用于短肽中色氨酸残基的后期区域选择性三氟甲硫基化（产率66-80%）以及生物活性单胺的各种CF 3 S-类似物的合成。为了证明这一概念，通过固相肽合成将Fmoc-(CF 3 S)Tyr 和-Trp 掺入内吗啡-1 链( EM-1 ) 并掺入模型三肽中。通过色谱疏水性指数测定方法对三氟甲硫基化肽的局部疏水性显着增强进行了定量，证明了含CF 3 S的氨基酸在合理设计生物活性肽方面具有巨大潜力。