2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-((pyridin-3-ylmethyl)thio)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-((pyridin-3-ylmethyl)thio)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethylsulfanyl)-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃OS
• 分子量: 325.434
• InChiKey: WMJYNKCHTDALNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-((pyridin-3-ylmethyl)thio)-1,3,4-oxadiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以14.7 %的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-((pyridin-3-ylmethyl)sulfinyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  发现带有 2-磺酰基-1,3,4-恶二唑支架的高效共价 SARS-CoV-2 3CLpro 抑制剂，用于对抗 COVID-19

  摘要：

  由严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的冠状病毒病 (COVID -19) 大流行已成为重大公共卫生危机，对人类福祉构成重大威胁。尽管有疫苗，但由于 SARS-CoV-2 突变体的出现，COVID-19 仍在继续传播。这凸显了迫切需要发现更有效的药物来对抗 COVID-19。作为COVID-19治疗的重要靶点，3C样蛋白酶（3CL pro）在SARS-CoV-2的复制中发挥着至关重要的作用。在我们之前的研究中，我们证明了含有 2-磺酰基-1,3,4-恶二唑支架的化合物A1对 SARS-CoV-2 3CL pro具有有效的抑制活性。在此，我们对A1的结构优化进行了详细研究，并对构效关系进行了研究。在所测试的各种化合物中，亚砜D6 对 SARS-CoV-2 3CL pro表现出有效的不可逆抑制活性 (IC 50 = 0.030 μM) ，并对宿主半胱氨酸蛋白酶（如组织蛋白酶

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115721
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)pyridine hydrobromide 、 5-(4-正丁基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84.6 %的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-((pyridin-3-ylmethyl)thio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  发现带有 2-磺酰基-1,3,4-恶二唑支架的高效共价 SARS-CoV-2 3CLpro 抑制剂，用于对抗 COVID-19

  摘要：

  由严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的冠状病毒病 (COVID -19) 大流行已成为重大公共卫生危机，对人类福祉构成重大威胁。尽管有疫苗，但由于 SARS-CoV-2 突变体的出现，COVID-19 仍在继续传播。这凸显了迫切需要发现更有效的药物来对抗 COVID-19。作为COVID-19治疗的重要靶点，3C样蛋白酶（3CL pro）在SARS-CoV-2的复制中发挥着至关重要的作用。在我们之前的研究中，我们证明了含有 2-磺酰基-1,3,4-恶二唑支架的化合物A1对 SARS-CoV-2 3CL pro具有有效的抑制活性。在此，我们对A1的结构优化进行了详细研究，并对构效关系进行了研究。在所测试的各种化合物中，亚砜D6 对 SARS-CoV-2 3CL pro表现出有效的不可逆抑制活性 (IC 50 = 0.030 μM) ，并对宿主半胱氨酸蛋白酶（如组织蛋白酶

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115721

文献信息

• Discovery of highly potent covalent SARS-CoV-2 3CLpro inhibitors bearing 2-sulfoxyl-1,3,4-oxadiazole scaffold for combating COVID-19
  作者：Fu-Mao Zhang、Ting Huang、Feng Wang、Gui-Shan Zhang、Donglan Liu、Jun Dai、Jian-Wei Zhang、Qing-Hua Li、Guo-Qiang Lin、Dingding Gao、Jincun Zhao、Ping Tian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115721

  日期：2023.11

  owing to the emergence of SARS-CoV-2 mutants. This highlights the urgent need for the discovery of more effective drugs to combat COVID-19. As an important target for COVID-19 treatment, 3C-like protease (3CLpro) plays a crucial role in the replication of SARS-CoV-2. In our previous research, we demonstrated the potent inhibitory activities of compound A1, which contains a 2-sulfonyl-1,3,4-oxadiazole

  由严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的冠状病毒病 (COVID -19) 大流行已成为重大公共卫生危机，对人类福祉构成重大威胁。尽管有疫苗，但由于 SARS-CoV-2 突变体的出现，COVID-19 仍在继续传播。这凸显了迫切需要发现更有效的药物来对抗 COVID-19。作为COVID-19治疗的重要靶点，3C样蛋白酶（3CL pro）在SARS-CoV-2的复制中发挥着至关重要的作用。在我们之前的研究中，我们证明了含有 2-磺酰基-1,3,4-恶二唑支架的化合物A1对 SARS-CoV-2 3CL pro具有有效的抑制活性。在此，我们对A1的结构优化进行了详细研究，并对构效关系进行了研究。在所测试的各种化合物中，亚砜D6 对 SARS-CoV-2 3CL pro表现出有效的不可逆抑制活性 (IC 50 = 0.030 μM) ，并对宿主半胱氨酸蛋白酶（如组织蛋白酶