tuberolactone | 75363-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: tuberolactone
• 英文别名: 5,6-Dihydro-6-[(Z)-2-pentenyl]-2H-pyran-2-one；2-[(Z)-pent-2-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 75363-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: VYPONAGZHAJHGT-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1440

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tuberolactone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 作用下， 生成 (S)-(-)-tuberolactone
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution of Fragrant Lactones

  摘要：

  Optical resolution of six chiral fragrant lactones (delta-jasmine lactone, massoia lactone, tuberolactone, pentynyllactone, delta-decalactone, and gamma-nonalactone) was investigated by means of either the diastereomeric salt formation method or the diastereomeric amide formation method. Using these procedures, we obtained each enantiomer from five of the six lactones, except for massoia lactone. All five lactones were obtained in a good yield and with high optical purity. Sensoric characteristics on both enantiomers and racemic modification of four lactones are given.

  DOI：

  10.3987/com-99-s149
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到tuberolactone
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Landmann, Bernd, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 1039 - 1053

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Approach to the Synthesis of 6-Substituted 5,6-Dihydro-2(2H)-pyranones
  作者：Charles Fehr、Jos� Galindo、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640503

  日期：1981.7.22

  Easily accessible dihydropyrans 9, 10, 12 and 19 are precursors for the synthesis of 6-substituted 5,6-dihydro-2 (2H)-pyranones and 6-substituted tetrahydro-2-pyranones. Syntheses of massoia lactone (3), argentilactone (5), tuberolactone (4) and jasmine lactone (2) from acrolein (6), acrolein dimer (7) or glutaraldehyde (16) are described.

  容易接近二氢吡喃9，10，12和19是用于6-取代5,6-二氢-2-（2合成前体ħ）-pyranones和6-取代的四氢-2-吡喃酮。描述了由丙烯醛（6），丙烯醛二聚体（7）或戊二醛（16）合成马萨诸塞内酯（3），精氨酸内酯（5），结核内酯（4）和茉莉内酯（2）。
• Z-selective formation of substituted homoallyl alcohols
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Bernd Landmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88137-x

  日期：1983.1
• HOFFMANN, R. W.;LANDMANN, B., CHEM. BER., 1986, 119, N 3, 1039-1053
  作者：HOFFMANN, R. W.、LANDMANN, B.

  DOI：——

  日期：——
• PREVENTION OF FIBROBLAST COLLAPSE
  申请人：Biocogent, LLC

  公开号：EP2861208A1

  公开（公告）日：2015-04-22
• JPH0491087A
  申请人：——

  公开号：JPH0491087A

  公开（公告）日：1992-03-24