2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-N-(4-fluorophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-N-(4-fluorophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(benzotriazol-1-yl)-N-(4-fluorophenyl)acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₄O
• 分子量: 270.266
• InChiKey: QUNDVWSNXKBHHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-N-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzotriazole Acetamide Derivatives as Benzo-Fused Five- Membered Nitrogen-Containing Heterocycles - In silico Screening, Molecular Docking, and Synthesis

  摘要：

  背景：DNA gyrase亚单位B（1KZN）由于其在DNA复制中的作用，是抗菌药物开发的一个有吸引力的靶点。抗微生物药物快速发展的耐药性需要快速发现新的抗微生物药物。 目标：本研究的目标是设计、合成并发现与DNA gyrase亚单位B（1KZN）通过分子对接结合的苯并五元杂环，以此来达到抑制细菌的目的。 方法：基于文献研究，采用一种高效的方法合成了2-（1H-1,2,3-苯并三唑-1-基）-N-取代醋酰胺。对所有合成的化合物进行了抗菌活性评估，包括对三种不同的生物体：大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在对接研究中，这种化学物质与DNA gyrase亚单位B（1KZN）的活性位点相互作用，表明它可能具有抗菌作用。 结论：根据本研究的结果，化合物3d和3f表现出抗菌性能。对于金黄色葡萄球菌，3c具有成为抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.2174/1570180818666211007110509

文献信息

• Novel Benzotriazole Acetamide Derivatives as Benzo-Fused Five- Membered Nitrogen-Containing Heterocycles - In silico Screening, Molecular Docking, and Synthesis
  作者：Tejaswini D. Patil、Sunil V. Amrutkar

  DOI：10.2174/1570180818666211007110509

  日期：2022.4

  DNA gyrase subunit B (1KZN) is an attractive target for antibacterial drug development because of its role in DNA replication. The fast development of antimicrobial medication resistance necessitates the quick discovery of new antimicrobial medicines.

  The goal of this research was to design, synthesize, and discover benzo-fused five-membered nitrogen-containing heterocycles that bind to DNA gyrase subunit B via molecular docking (1KZN).

  Based on literature research, 2-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)-N-substituted acetamide was synthesized using an efficient method. All synthesized compounds were evaluated for antibacterial activity against three distinct organisms: E. coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus. In a docking investigation, the chemical interacts with the active site of DNA gyrase subunit B (1KZN), indicating that it might have antibacterial action.

  According to the findings of this research, the compounds 3d and 3f showed antibacterial properties. For Staphylococcus aureus, 3c has the potential to be an antibacterial agent.

  背景：DNA gyrase亚单位B（1KZN）由于其在DNA复制中的作用，是抗菌药物开发的一个有吸引力的靶点。抗微生物药物快速发展的耐药性需要快速发现新的抗微生物药物。 目标：本研究的目标是设计、合成并发现与DNA gyrase亚单位B（1KZN）通过分子对接结合的苯并五元杂环，以此来达到抑制细菌的目的。 方法：基于文献研究，采用一种高效的方法合成了2-（1H-1,2,3-苯并三唑-1-基）-N-取代醋酰胺。对所有合成的化合物进行了抗菌活性评估，包括对三种不同的生物体：大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在对接研究中，这种化学物质与DNA gyrase亚单位B（1KZN）的活性位点相互作用，表明它可能具有抗菌作用。 结论：根据本研究的结果，化合物3d和3f表现出抗菌性能。对于金黄色葡萄球菌，3c具有成为抗菌剂的潜力。