[4-[2,6-bis[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4H-thiopyran-4-yl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4H-thiopyran-2-yl]-tert-butyl-dimethylsilane | 1443036-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: [4-[2,6-bis[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4H-thiopyran-4-yl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4H-thiopyran-2-yl]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1443036-02-9
• 化学式: C₃₄H₆₆S₂Si₄
• 分子量: 651.372
• InChiKey: VOKYQXRBVRGKSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.44
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4H-thiopyran 在 正丁基锂 、 二苯甲酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以83%的产率得到[4-[2,6-bis[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4H-thiopyran-4-yl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4H-thiopyran-2-yl]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-噻喃的合成、金属化和亲核反应

  摘要：

  我们在本文中报告了 (i) 通过 1,5-双(酰基硅烷) 硫化-环化合成 2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-噻喃和 (ii) 这些噻喃的锂化以及它们的锂盐与各种亲电试剂。大多数反应导致 4 位和 2 位碳的烷基化，前者通常更具区域选择性。在正己基溴的情况下发生在硫原子上的部分反应。有效且完全区域选择性的三甲基甲硅烷基化产生了 2,4,6-三（三烷基甲硅烷基）-4H-噻喃。它的锂盐也表现出有趣的特性：与醛反应形成彼得森烯化产物，与正己基溴有效地获得稳定的噻苯。甲硅烷基取代基的作用对于解释这些甲硅烷基取代的噻喃的反应性的特定方面是决定性的。

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.789517

文献信息

• Synthesis, metallation and nucleophilic reactivity of 2,6-bis(trialkylsilyl)-<i>4H</i>-thiopyrans
  作者：Tiziano Nocentini、Jean-Philippe Bouillon、Antonella Capperucci、Charles Portella

  DOI：10.1080/17415993.2013.789517

  日期：2013.12.1

  -4H-thiopyran. Its lithium salt exhibited also interesting properties: Peterson olefination products were formed under reaction with aldehyde, and a stable thiabenzene was effectively obtained with n-hexylbromide. The role of the silyl substituents was decisive to explain the particular aspects of the reactivity of these silyl substituted thiopyrans. GRAPHICAL ABSTRACT

  我们在本文中报告了 (i) 通过 1,5-双(酰基硅烷) 硫化-环化合成 2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-噻喃和 (ii) 这些噻喃的锂化以及它们的锂盐与各种亲电试剂。大多数反应导致 4 位和 2 位碳的烷基化，前者通常更具区域选择性。在正己基溴的情况下发生在硫原子上的部分反应。有效且完全区域选择性的三甲基甲硅烷基化产生了 2,4,6-三（三烷基甲硅烷基）-4H-噻喃。它的锂盐也表现出有趣的特性：与醛反应形成彼得森烯化产物，与正己基溴有效地获得稳定的噻苯。甲硅烷基取代基的作用对于解释这些甲硅烷基取代的噻喃的反应性的特定方面是决定性的。