2,6-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4H-thiopyran | 666707-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,6-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4H-thiopyran
• 英文别名: 2,6-bis(t-butyldimethylsilyl)-4H-thiopyran；tert-butyl-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4H-thiopyran-2-yl]-dimethylsilane
• CAS: 666707-72-8
• 化学式: C₁₇H₃₄SSi₂
• 分子量: 326.694
• InChiKey: XQYYMSZWDJMFOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4H-thiopyran 在 正丁基锂 、 二苯甲酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以83%的产率得到[4-[2,6-bis[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4H-thiopyran-4-yl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4H-thiopyran-2-yl]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-噻喃的合成、金属化和亲核反应

  摘要：

  我们在本文中报告了 (i) 通过 1,5-双(酰基硅烷) 硫化-环化合成 2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-噻喃和 (ii) 这些噻喃的锂化以及它们的锂盐与各种亲电试剂。大多数反应导致 4 位和 2 位碳的烷基化，前者通常更具区域选择性。在正己基溴的情况下发生在硫原子上的部分反应。有效且完全区域选择性的三甲基甲硅烷基化产生了 2,4,6-三（三烷基甲硅烷基）-4H-噻喃。它的锂盐也表现出有趣的特性：与醛反应形成彼得森烯化产物，与正己基溴有效地获得稳定的噻苯。甲硅烷基取代基的作用对于解释这些甲硅烷基取代的噻喃的反应性的特定方面是决定性的。

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.789517
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(t-butyldimethylsilyl)-3,4-dihydro-2H-thiopyran-2-thiol 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到2,6-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  双（酰基硅烷）硫代化合成新型含硫杂环化合物及其反应性

  摘要：

  摘要 介绍了 2,6-双（三烷基甲硅烷基）4H-噻喃的合成优化以及相应锂盐与烷基卤化物和苯甲醛的反应性的一些方面。

  DOI：

  10.1080/10426500590912231

文献信息

• Synthesis of new silylated sulfur-containing heterocycles through thionation of bis(acylsilanes)
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Antonella Capperucci、Charles Portella、Alessandro Degl’Innocenti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.110

  日期：2004.1

  The thionation of bis(acylsilanes) with spacers of variable size with hexamethyldisilathiane under cobalt(II) chloride or trimethylsilyl triflate catalysis affords 2,5-bis(trialkylsilyl)-thiophenes , 2,6-bis(trialkylsilyl)-4H-thiopyrans and 2,7-bis(trialkylsilyl)4,5-dihydrothiepine generally along with a minor amount of the corresponding oxo analogue. The synthesis of both symmetrical and unsymmetrical bis(trialkylsilyl) derivatives was achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.