2-(4-Phenoxyphenoxy)acetohydrazide | 5807-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Phenoxyphenoxy)acetohydrazide
• CAS: 5807-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: AINHUAQVIBXSFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Phenoxyphenoxy)acetohydrazide 生成 3-methyl-5-[(4-phenoxyphenoxy)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  AKITA, TAKAYUKI;SIRAIVA, YUTAKA;IMANO, TAKAMITI;YABUTANI, KUNIXIRO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯酚 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(4-Phenoxyphenoxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  共价片段筛选和优化鉴定氯乙酰肼支架作为泛素 C 末端水解酶 L1 的抑制剂

  摘要：

  泛素-蛋白酶体系统的失调是包括神经退行性疾病和癌症在内的各种疾病状态的标志。泛素 C 末端水解酶 L1 (UCHL1) 是一种去泛素化酶，在正常生理条件下主要在中枢神经系统中表达，但被认为是多种癌症的癌基因，包括黑色素瘤、肺癌、乳腺癌和淋巴瘤。因此，UCHL1 抑制剂可以作为对抗这些侵袭性癌症的可行治疗策略。在此，我们描述了一种共价片段筛选，将氯乙酰肼支架鉴定为共价 UCHL1 抑制剂。随后的优化提供了一个改进的片段，对 UCHL1 具有个位数微摩尔效力，并且对密切相关的 UCHL3 具有选择性。该分子在细胞转移检测中显示出功效。此外，我们报告了与 UCHL1 复合的最有效分子的配体结合晶体结构，为未来优化提供了对结合模式的深入了解和信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01661

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological profile of (−)-verbenone hydrazones
  作者：Mariia Nesterkina、Dmytro Barbalat、Iryna Kravchenko

  DOI：10.1515/chem-2020-0103

  日期：2020.8.7

  Abstract A series of novel (−)-verbenone hydrazones was designed and synthesized via condensation of terpenoid with hydrazides derived from phenoxyacetic acid. The structure of target compounds was confirmed by 1H-NMR and 13C-NMR analysis, Raman and FT-IR spectroscopy, electrospray ionization method and fast atom bombardment (FAB) mass spectrometry. Thermal properties of (−)-verbenone hydrazones 3a–3e

  摘要 通过萜类化合物与苯氧乙酸衍生的酰肼类化合物的缩合反应，设计并合成了一系列新型(-)-马鞭草酮腙。目标化合物的结构通过1H-NMR和13C-NMR分析、拉曼和FT-IR光谱、电喷雾电离法和快速原子轰击(FAB)质谱法证实。(-)-verbenone 腙 3a-3e 的热性质通过差示扫描量热法估计，其纯度通过 HPLC 与质谱联用进行估计。马鞭草腙被发现作为关于 C=N 键和顺/反酰胺构象异构体的 Z/E 几何异构体存在。马鞭草衍生物被认为是潜在的抗惊厥剂，在它们口服给药对抗戊四唑和最大电击诱发的小鼠癫痫发作后。通过在异硫氰酸烯丙酯和辣椒素引起的疼痛模型上局部应用来研究腙的镇痛作用。目前的研究结果表明，马鞭草腙通过阻断化学和电击引起的惊厥，在短 (6 小时) 和长 (24 小时) 时间段内有助于癫痫发作保护。化合物 3a-3e 与 TRPA1/TRPV1 离子通道的结合被认为是解释其显着镇痛活性的可行机制。
• Novel (‒)-carvone derivatives as potential anticonvulsant and analgesic agents
  作者：Mariia Nesterkina、Dmytro Barbalat、Irina Konovalova、Svitlana Shishkina、Mehmet Atakay、Bekir Salih、Iryna Kravchenko

  DOI：10.1080/14786419.2020.1756804

  日期：2021.12.2

  3a-3e were evaluated as potential anticonvulsant agents after their oral administration against maximal electroshock (MES) and pentylenetetrazole (PTZ)-induced seizures in mice. Analgesic activity of compounds was investigated by topical application on models of capsaicin and AITC-induced pain. The present findings indicate that (‒)-carvone derivatives afforded seizure protection both at short (1 h)

  摘要 通过萜类化合物与 4-R-苯氧乙酸酰肼缩合合成了基于 (-)-香芹酮的新型腙。目标化合物的结构通过FT-IR、Raman、1 H-NMR和13 C-NMR光谱分析、FAB/ESI质谱分析确定。使用离子淌度-串联质谱 (IM-MS/MS)证明 (‒)-香芹酮腙作为C = N 键的Z / E几何异构体存在。应用单晶X射线衍射研究来确定化合物3e的分子和晶体结构。腙3a-3e口服后被评估为潜在的抗惊厥药，以对抗最大电休克 (MES) 和戊四唑 (PTZ) 诱导的小鼠癫痫发作。通过在辣椒素和 AITC 诱导的疼痛模型上局部应用来研究化合物的镇痛活性。目前的研究结果表明，(-)-香芹酮衍生物通过阻断电击和化学诱发的惊厥，在短 (1 小时) 和长 (24 小时) 时间段内提供癫痫发作保护。腙与 TRPA1/TRPV1 离子通道结合被认为是解释化合物显着镇痛作用的可能机制。