5-(ethoxymethyl)-3-methoxy-2-cyclopenten-1-one | 1118945-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 5-(ethoxymethyl)-3-methoxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 5-(Ethoxymethyl)-3-methoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1118945-00-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZQMQSYIQCADCHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(ethoxymethyl)-3-methoxy-2-cyclopenten-1-one 、 氯甲基乙醚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正己烷 为溶剂， 以19%的产率得到5,5-Bis(ethoxymethyl)-3-methoxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对索达林的综合研究：萜类核及其类似物的构建基块

  摘要：

  描述了用于制造索达霉素及其类似物的双环和三环结构单元的途径。目标分子是通过许多先前未知的环戊二烯的分子间和分子内Diels-Alder反应获得的。3-氰基烯酮和1-氰基环戊二烯的不寻常特性已经被揭开并被规避。

  DOI：

  10.1021/jo801911s
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-环戊烯-1-酮 、 氯甲基乙醚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到5-(ethoxymethyl)-3-methoxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  对索达林的综合研究：萜类核及其类似物的构建基块

  摘要：

  描述了用于制造索达霉素及其类似物的双环和三环结构单元的途径。目标分子是通过许多先前未知的环戊二烯的分子间和分子内Diels-Alder反应获得的。3-氰基烯酮和1-氰基环戊二烯的不寻常特性已经被揭开并被规避。

  DOI：

  10.1021/jo801911s

文献信息

• Synthetic Studies toward Sordarin: Building Blocks for the Terpenoid Core and for Analogues Thereof
  作者：Arnaud Schulé、Huan Liang、Jean-Pierre Vors、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo801911s

  日期：2009.2.20

  bi- and tricyclic building blocks for the elaboration of sordaricin and its analogues are described. The target molecules were obtained through inter- and intramolecular Diels−Alder reactions of a number of previously unknown cyclopentadienes. Unusual properties of 3-cyanoenones and 1-cyanocyclopentadienes have been unveiled and circumvented.

  描述了用于制造索达霉素及其类似物的双环和三环结构单元的途径。目标分子是通过许多先前未知的环戊二烯的分子间和分子内Diels-Alder反应获得的。3-氰基烯酮和1-氰基环戊二烯的不寻常特性已经被揭开并被规避。