1-(Ethoxymethyl)-6-(3-fluorobenzyl)-5-isopropyluracil | 1015701-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(Ethoxymethyl)-6-(3-fluorobenzyl)-5-isopropyluracil
• 英文别名: 1-(ethoxymethyl)-6-[(3-fluorophenyl)methyl]-5-propan-2-ylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1015701-40-2
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₂O₃
• 分子量: 320.364
• InChiKey: KVGZEJQYPUEGSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(3-fluorobenzyl)-5-isopropyluracil 、 氯甲基乙醚 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 cesium iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以19%的产率得到1-(Ethoxymethyl)-6-(3-fluorobenzyl)-5-isopropyluracil
  参考文献：
  名称：

  HIV 药物 Emivirine 和 GCA-186 的 6-（三氟甲基苄基）和 6-（氟苄基）类似物的合成和抗病毒评估

  摘要：

  本研究描述了 HIV 药物 emivirine 和 GCA-186 的一系列新型 6-（3-三氟甲基苄基）和 6-（氟苄基）类似物的合成和抗病毒评估。目的是研究氟或三氟甲基取代基是否能提高对 HIV-1 野生型和对非核苷 RT 抑制剂有抗性的突变体的抗病毒活性。生物试验结果表明，这些化合物中的大多数对野生型HIV-1表现出良好的活性。其中，化合物 1-（乙氧基甲基）-6-（3-氟苄基）-5-异丙基尿嘧啶 (9i) 显示出最大的抑制效力（EC50 = 0.02 μM），与 emivirine 对野生型 HIV-1 的效力相同。此外，化合物 9i 对耐药突变体的活性略好于 emivirine。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700113