3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylprop-2-enamide
• 英文别名: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.21
• InChiKey: CWWFCHLAVIDNTF-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylprop-2-enamide 在 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62 %的产率得到伊来西胺
  参考文献：
  名称：

  无外氧化剂催化脱氢合成α,β-不饱和仲酰胺

  摘要：

  α,β-不饱和仲酰胺的直接脱氢合成仍然是一种难以捉摸的转变。在此，我们描述了钯催化的氧化还原中性去饱和来制备 α,β-共轭仲酰胺。在没有外部氧化剂的情况下，该方法依靠 N-O 键断裂作为实现正式脱氢的驱动力。作为对已知方案的补充，这种转化是通过异羟肟酸的独特反应性实现的，从而代表了一种实现羰基去饱和的新策略。所需的共轭仲酰胺可以在反应性更强的酯甚至酮存在下有效合成，从而通过C-C 去饱和作用解决长期存在的 α,β-不饱和仲酰胺问题。

  DOI：

  10.1039/d4sc04419c
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 光气 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 16.0h， 生成 3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  无外氧化剂催化脱氢合成α,β-不饱和仲酰胺

  摘要：

  α,β-不饱和仲酰胺的直接脱氢合成仍然是一种难以捉摸的转变。在此，我们描述了钯催化的氧化还原中性去饱和来制备 α,β-共轭仲酰胺。在没有外部氧化剂的情况下，该方法依靠 N-O 键断裂作为实现正式脱氢的驱动力。作为对已知方案的补充，这种转化是通过异羟肟酸的独特反应性实现的，从而代表了一种实现羰基去饱和的新策略。所需的共轭仲酰胺可以在反应性更强的酯甚至酮存在下有效合成，从而通过C-C 去饱和作用解决长期存在的 α,β-不饱和仲酰胺问题。

  DOI：

  10.1039/d4sc04419c

文献信息

• Inhibitors of interleukin-1beta converting enzyme
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2295442A2

  公开（公告）日：2011-03-16

  The present invention relates to novel classes of compounds which are inhibitors of interleukin-1β converting enzyme. The ICE inhibitors of this invention are characterized by specific structural and physiochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting ICE activity and consequently, may be advantageously used as agents against IL-1-, apoptosis-, IGIF-, and IFN-γ-mediated diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, degenerative diseases, and necrotic diseases. This invention also relates to methods for inhibiting ICE activity, for treating interleukin-1-, apoptosis-, IGIF-, and IFN-γ-mediated diseases and decreasing IGIF, and IFN-γ production using the compounds and compositions of this invention. This invention also relates to methods for preparing N-acylamino compounds.

  本发明涉及一类新型化合物，它们是白细胞介素-1β转换酶的抑制剂。本发明的 ICE 抑制剂具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制 ICE 的活性，因此可作为抗 IL-1、细胞凋亡、IGIF 和 IFN-γ 介导的疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增殖性疾病、感染性疾病、退行性疾病和坏死性疾病的药物。本发明还涉及使用本发明化合物和组合物抑制 ICE 活性、治疗白细胞介素-1、细胞凋亡、IGIF 和 IFN-γ 介导的疾病以及减少 IGIF 和 IFN-γ 生成的方法。本发明还涉及制备 N-酰氨基化合物的方法。