N-[4-[C-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]carbonimidoyl]phenyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-[C-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]carbonimidoyl]phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 345.422
• InChiKey: BJBRNQULBOIVCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[C-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]carbonimidoyl]phenyl]acetamide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到N-(4-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  元素硫和N-甲苯磺酰基Hy中的无金属和无氧化剂电合成1,2,3-噻二唑

  摘要：

  报道了一种无金属和无氧化剂的电化学方法，该方法通过将元素硫插入N-甲苯磺酰基中来合成1,2,3-噻二唑。这种电化学转变使电子作为试剂来实现氧化还原过程，并避免了过量的氧化剂。检查循环伏安图以探索该电解反应的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801700
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 4-乙酰胺苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[4-[C-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]carbonimidoyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲苯磺酰hydr通过C-OH键激活的Pd催化的交叉偶联反应，可以直接轻松，有效地合成各种1,1-杂二芳基烯烃

  摘要：

  首次在该事件上，通过原位C-OH活化，随后Pd与N-甲苯磺酰hydr催化杂芳烃的CC键形成，确立了一种简便而有效的烯烃合成方法的直接芳基化作用。这些反应的显着特征是（1）不需要化学计量的有机金属试剂；（2）不需要卤化物或假卤化物（3）对环境无害，低毒且经济的步骤反应；（4）易于操作，需要温和的条件，并给出中等至极好的产量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.022

文献信息

• Copper catalysed alkylation of heteroaryl chloride via migratory insertion of carbenes
  作者：Sulochana S. Mudaliar、Shailesh N. Zala、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.07.006

  日期：2017.10

  Cross-coupling reaction involving Cu catalysed carbene migratory insertion with N-tosylhydrazones as the reaction partner with various substituted cyanuric chloride were studied, which has been recognized as a new type of cross-coupling reaction. Cu-carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation to form C-C bond from heterohalides with various tosylhydrazones. Salient

  研究了Cu催化的卡宾迁移插入与N-甲苯磺酰as作为反应伙伴与各种取代的氰尿酰氯的交叉偶联反应，这被认为是一种新型的交叉偶联反应。提议将铜-卡宾迁移插入在该转化中由杂卤化物与各种甲苯磺酰form形成CC键起关键作用。该反应的显着特征是（i）不需要化学计量的有机金属试剂（ii）毒性较小且经济的步骤经济的反应（iii）易于处理，以得到中等至优异的收率。该反应的结果产生1，1-杂二芳基烷烃。
• Au-catalyzed domino process synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridine and N-tosylhydrazones: An efficient C N bond formation reaction
  作者：Pengfeng Guo、Shuyu Huang、Jiaxian Mo、Xiaoyan Chen、Hangqi Jiang、Weifeng Chen、Hehuan Cai、Haiying Zhan

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.10.033

  日期：2017.2

  A novel Au-catalyzed domino reaction for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridine and N-tosylhydrazones has been developed using molecular oxygen. It represents a new strategy for the formation of CN bonds. This transformation demonstrated a broad tolerance toward the substrates and allowed the generation of a diverse imidazo[1,2-a]pyridine derivatives with good yields.

  利用分子氧开发了一种新的金催化的多米诺骨牌反应，该反应由2-氨基吡啶和N-甲苯磺酰hydr合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。它代表了形成C N键的新策略。该转化显示出对底物的广泛耐受性，并允许以良好的产率产生多种咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。
• Pd-catalyzed cross-coupling reactions of less activated alkenyl electrophiles (for tosylates and mesylates) with tosylhydrazones: synthesis of various 1,3-dienes
  作者：Poojan K. Patel、Jignesh P. Dalvadi、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1039/c4ra09012h

  日期：——

  Palladium catalyzed cross coupling reaction engaging N-tosylhydrazones of corresponding ketones as a nucleophilic coupling partner and various alkenyl tosylates and mesylates as an electrophiles for the synthesis of various alkenyl derivatives. The salient features of this reactions are (1) no stoichiometric organometallic reagents required, (2) it tolerates a wide range of functional groups, (3) easy

  钯催化的交叉偶联反应，使相应酮的N-甲苯磺酰hydr作为亲核偶联伴侣，与各种烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯作为亲电试剂，用于合成各种烯基衍生物。该反应的显着特征是：（1）不需要化学计量的有机金属试剂；（2）它可耐受各种官能团；（3）易于处理且要求温和的条件。
• TBAI-Catalyzed Reaction between <i>N</i>-Tosylhydrazones and Sulfur: A Procedure toward 1,2,3-Thiadiazole
  作者：Jiangfei Chen、Yan Jiang、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02280

  日期：2016.1.4

  A TBAI-catalyzed reaction between N-tosyl hydrazone and sulfur was developed, leading to 1,2,3-thiadiazoles in moderate to good yields. It represents a facile and practical procedure to access thiadiazole under metal-free conditions. This procedure serves as an improvement for the Hurd-Mori reaction.