5-叔丁基-2-乙炔基-1,3-二甲基苯 | 106320-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-叔丁基-2-乙炔基-1,3-二甲基苯
• 英文名称: 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenylacetylene
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-tert.-butyl-phenylacetylen；5-tert-Butyl-2-ethynyl-1,3-dimethylbenzene；5-tert-butyl-2-ethynyl-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 106320-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: MWVRQYWAZFGOPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叔丁基-2-乙炔基-1,3-二甲基苯 在 正丁基锂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计茚并[1,2-b]芴的HOMO-LUMO间隙

  摘要：

  已经开发了一种直接、有效和通用的策略来调节茚并[1,2- b ]芴的光电和磁性。4-取代-2,6-二甲基苯基乙炔基置于五元环的顶端碳中，导致吸收最大值红移（λ max范围为 600-700 nm）和 HOMO-LUMO 能隙显着变窄（低至1.5 电子伏特）。实验和理论数据表明双自由基特征（y）的增加和单重态-三重态能隙的减小。此外，我们还研究了抗芳香族茚并[1,2- b]芴首次通过在苯乙炔部分上包含硫甲基（-SMe）锚定基团。尽管 S-to-S 分子结的长度更长，但已发现电导值比参考线性 3 环对亚苯基乙烯的电导值高一个数量级。第一原理传输计算支持这种高电导值。

  DOI：

  10.1039/d2tc02475f
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-2,6-二甲基乙酰苯 在 全氟丁基磺酰氟 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到5-叔丁基-2-乙炔基-1,3-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？从可烯化羰基化合物一步法合成炔烃

  摘要：

  通过将羰基官能团转化为烯醇九氟甲磺酸酯中间体，然后消除以得到 CC 三键，从羰基化合物中以良好至极好的分离产率获得了末端和内部乙炔。磷腈碱与温和亲电子的九氟丁烷-1-磺酰氟相结合均匀地诱导了一锅法转化。该方法是迄今为止报道的方法中最通用的，因为它适用于无环酮和醛。只有适度的动力学区域选择性有利于从甲基正烷基酮实现的 alk-1-yne 代表了该方法的局限性。在所有其他情况下，都获得了单独的炔烃产品。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087919

文献信息

• Intramolecular Excimer Formation and Delayed Fluorescence in Sterically Constrained Pyrene Dimers
  作者：Andrew C. Benniston、Anthony Harriman、Sarah L. Howell、Craig A. Sams、Yong-Gang Zhi

  DOI：10.1002/chem.200601498

  日期：2007.5.25

  5-dimethylbenzene (DP5) units. Each compound shows a mixture of monomer and excimer fluorescence in fluid solution at room temperature, but only monomer emission in a glassy matrix at 77 K. The ratio of monomer to excimer fluorescence depends markedly on the molecular structure; DP1 is heavily biased in favour of the excimer and DP4 is enriched with monomer fluorescence. Photophysical properties, including

  描述了一系列包含五个通过1，3-二取代的亚苯基间隔基共价连接的pyr基末端的分子二元化合物的合成。units单元之间的空间连通程度是由每个pyr单元的6,8-位上连接的庞大部分所施加的空间相互作用调节的。对于对照化合物，仅氢原子占据6,8位（DP1），而其余化合物并入以三异丙基甲硅烷基（DP2），1-叔丁基苯（DP3），2,6-二叔-丁基苯（DP4）或1-叔丁基3,5-二甲基苯（DP5）单元。每种化合物在室温下在流体溶液中均显示出单体和准分子荧光的混合物，但在77 K的玻璃状基质中只有单体发射。单体与准分子荧光的比例明显取决于分子结构。DP1严重偏向于准分子，而DP4则富含单体荧光。报告了每种化合物的光物理性质，包括激光诱导的和延迟的荧光数据。分子内和双分子步骤都发生延迟荧光，但是这些事件发生在不同的时间尺度上。使用分子内三重态-三重态an灭作为分子成像手段的可能性增加了。但是这些事件发生
• Reaction of Dicobalt Octacarbonyl with Some Acetylenic Compounds¹
  作者：MICHAEL R. TIRPAK、C. A. HOLLINGSWORTH、JOHN H. WOTIZ

  DOI：10.1021/jo01075a002

  日期：1960.5
• A diaryl-terminated hexa-1,5-diyne-3,4-dione
  作者：Rüdiger Faust、Clemens Bruhn、Sara Rossi

  DOI：10.1107/s0108270105006426

  日期：2005.4.15

  The structure of bis(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)hexa-1,5-diyne-3,4-dione, C30H34O2, has been determined, revealing an extended s-trans conformation of the dione and the two ynone moieties, which are shielded by the flanking methyl substituents. The structural parameters and the packing arrangement suggest little electronic delocalization between the two ynone moieties.
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? A General One-Step Synthesis of Alkynes from Enolisable Carbonyl Compounds
  作者：Ilya Lyapkalo、Michael Vogel、Ekaterina Boltukhina、Jiří Vavřík

  DOI：10.1055/s-0028-1087919

  日期：2009.3

  in good to excellent isolated yields from carbonyl compounds by converting the carbonyl functionality into the enol nonaflate intermediate followed by elimination to give the C-C triple bond. The one-pot transformations were uniformly induced by phosphazene bases combined with mildly electrophilic nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride. The method is the most general among those reported to date as it

  通过将羰基官能团转化为烯醇九氟甲磺酸酯中间体，然后消除以得到 CC 三键，从羰基化合物中以良好至极好的分离产率获得了末端和内部乙炔。磷腈碱与温和亲电子的九氟丁烷-1-磺酰氟相结合均匀地诱导了一锅法转化。该方法是迄今为止报道的方法中最通用的，因为它适用于无环酮和醛。只有适度的动力学区域选择性有利于从甲基正烷基酮实现的 alk-1-yne 代表了该方法的局限性。在所有其他情况下，都获得了单独的炔烃产品。
• Engineering the HOMO–LUMO gap of indeno[1,2-<i>b</i>]fluorene
  作者：Raquel Casares、Álvaro Martínez-Pinel、Sandra Rodríguez-González、Irene R. Márquez、Luis Lezama、M. Teresa González、Edmund Leary、Víctor Blanco、Joel G. Fallaque、Cristina Díaz、Fernando Martín、Juan M. Cuerva、Alba Millán

  DOI：10.1039/d2tc02475f

  日期：——

  theoretical data show an increase in the diradical character (y) and a decrease of the singlet-triplet energy gap. Moreover, we have investigated the single-molecule conductance of the antiaromatic indeno[1,2-b]fluorene for the first time by including thiomethyl (-SMe) anchor groups on the phenylacetylene moiety. Conductance values one order of magnitude higher than those of a reference linear 3-ring para-phenylene

  已经开发了一种直接、有效和通用的策略来调节茚并[1,2- b ]芴的光电和磁性。4-取代-2,6-二甲基苯基乙炔基置于五元环的顶端碳中，导致吸收最大值红移（λ max范围为 600-700 nm）和 HOMO-LUMO 能隙显着变窄（低至1.5 电子伏特）。实验和理论数据表明双自由基特征（y）的增加和单重态-三重态能隙的减小。此外，我们还研究了抗芳香族茚并[1,2- b]芴首次通过在苯乙炔部分上包含硫甲基（-SMe）锚定基团。尽管 S-to-S 分子结的长度更长，但已发现电导值比参考线性 3 环对亚苯基乙烯的电导值高一个数量级。第一原理传输计算支持这种高电导值。