5,5-dimethyl-2-(3-ethylpent-3-yl)-1,3,2-dioxaborinane | 1421931-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(3-ethylpent-3-yl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-(3-Ethylpentan-3-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane；2-(3-ethylpentan-3-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1421931-22-7
• 化学式: C₁₂H₂₅BO₂
• 分子量: 212.14
• InChiKey: VMPRFGGWSKSFLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(3-ethylpent-3-yl)-1,3,2-dioxaborinane 、 二溴甲烷 在 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-乙基-3-戊醇 、 2,2-diethyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  烷基硼酸酯与溴代甲基锂反应中影响叔烷基迁移的因素

  摘要：

  溴甲基锂与叔烷基硼酸酯的反应对于形成季碳中心可能具有巨大潜力，但通常收率/转化率很低。计算和实验证据表明，叔烷基基团比在这样的反应和其它类型的烷基的更小有效迁移ö移民竞争。此外，在更受阻的系统中，硼酸酯无法缓慢/不完全捕获溴甲基试剂是一个问题，另外的竞争性反应（可能在溴甲基硼酸酯种类上进行Li-Br交换）也会导致迁移产物的收率降低。基于此，已经设计了实验方案，其中竞争反应被大大抑制，从而导致针对多种底物的转化产物的转化率更高。

  DOI：

  10.1021/jo4000459
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硼 、 1,1-二氯甲醚 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 lithium 3-ethylpentan-3-olate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以45%的产率得到5,5-dimethyl-2-(3-ethylpent-3-yl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  烷基硼酸酯与溴代甲基锂反应中影响叔烷基迁移的因素

  摘要：

  溴甲基锂与叔烷基硼酸酯的反应对于形成季碳中心可能具有巨大潜力，但通常收率/转化率很低。计算和实验证据表明，叔烷基基团比在这样的反应和其它类型的烷基的更小有效迁移ö移民竞争。此外，在更受阻的系统中，硼酸酯无法缓慢/不完全捕获溴甲基试剂是一个问题，另外的竞争性反应（可能在溴甲基硼酸酯种类上进行Li-Br交换）也会导致迁移产物的收率降低。基于此，已经设计了实验方案，其中竞争反应被大大抑制，从而导致针对多种底物的转化产物的转化率更高。

  DOI：

  10.1021/jo4000459